Diana apareceu no tapete vermelho com sua família extensa, de Tracee a seu filho Evan Ross, a esposa dele Ashlee Simpson, e sua filha de 2 anos, Jagger Snow.
O filho de Diana, Evan, apresentou sua mãe e elogiou sua ilustre carreira antes de mostrar uma montagem de clipes de seu portfólio de filmes e músicas. Diana então subiu ao palco com um vestido cor de ameixa, xale de tule e joias de destaque no pescoço. A homenageada executou um medley de seus melhores sucessos que colocou todos na plateia de pé.
No início do show, Taylor Swift parabenizou Ross, 73, pela grande conquista via mensagem de vídeo. "Ei Diana, é Taylor. Eu só queria dar os parabéns pelo seu prêmio pelo conjunto de sua obra ", disse ela. "Eu não conheço pessoalmente ninguém na música que não tenha sido inspirado e influenciado por você. Você é elegante e feroz e forte e corajoso e você abriu o caminho para todos que fazem o que você faz agora, incluindo eu, então, obrigado. "
Barack e Michelle Obama também gravaram uma mensagem em vídeo para parabenizar Ross pelo prêmio.
"Ainda ouvimos Diana pela casa, é por isso que dei a ela o prêmio de liberdade presidencial no ano passado ", brincou Barack no clipe.