Uma história da vida amorosa de Rory Gilmore nas garotas de Gilmore

Dean Forester (interpretado por Jared Padalecki) foi a primeira paixão real de Rory e, apesar do fato de que eles nunca namoraram oficialmente enquanto frequentavam a mesma escola, eles eram totalmente namorados no ensino médio. Ele era o menino completo e saudável que trabalhava no Mercado Doose em Stars Hollow e tratava Rory como uma princesa total. Claro, o mais importante, a mãe de Rory e melhor amiga, Lorelai, gostava dele. Em seu aniversário de três meses, Dean disse a Rory que a amava (ao que ela inesquecivelmente respondeu, “obrigada”), e ele revelou que estava construindo um carro para ela como um presente. Era muito cedo para Rory, mas realmente, não havia nada não amar sobre Dean. Eles voltaram logo depois, mas quando o sobrinho de Luke, Jess Mariano, se mudou para a cidade, ele se interpôs entre o casal e eles nunca mais foram os mesmos de verdade. Eles se separaram para sempre devido ao ciúme de Dean e ao claro interesse de Rory por Jess, mas permaneceram amigos mesmo durante o curto período em que ela e Jess eram um item oficial. Dean finalmente se casou com outra garota de Stars Hollow, Lindsay Lister, mas quando ele e Rory se reconectaram após seu primeiro ano em Yale, eles começaram a ter um caso. Rory até perdeu a virgindade com Dean, o que parecia um tanto apropriado (ele foi o primeiro amor dela, afinal), mas tão errado (ele era casado com outra mulher) ao mesmo tempo. Sua chama reacendida logo se extinguiu, para sempre. Na verdade, sempre soubemos que Rory estava destinada a grandes coisas - e nunca parecia que o bem-humorado Dean estaria ao seu lado no longo prazo.

Tristan Dugray (interpretado por Chad Michael Murray) era o espertinho residente de Chilton que provocava Rory e a chamava de "Mary" como sua forma de flertar com ela. Embora seu sarcasmo e boa aparência fossem certamente apreciados (um pré-One Tree Hill Murray em um uniforme da escola preparatória? Sim, por favor.), As tentativas de Tristan de conquistar Rory foram em vão. Eles se beijaram durante a festa de um colega de classe, mas foi apenas uma reação aos seus respectivos rompimentos recentes. Claro, a pobre Paris sempre gostou de Tristan - e mesmo que Rory tentasse armar para eles, Tristan não gostava dela - ele estava tudo sobre Rory, e quem sabe o que teria acontecido se ele não tivesse se mudado para a escola militar tão cedo no Series? No final, Rory voltou para Dean, e Tristan foi quase esquecido.

Oh, Jess - por onde começar? Jess Mariano (interpretado por Milo Ventimiglia) era o bad boy, sobrinho de jaqueta de couro de Luke Danes. Quando a mãe de Jess não conseguia mais lidar com o comportamento dele, ela o mandou para morar com o tio Luke em Stars Hollow. Embora ele não estivesse satisfeito com sua nova vida de cidade pequena, Jess rapidamente se interessou por Rory. Os dois compartilhavam interesse em livros, sarcasmo e um pelo outro. O único problema? Rory ainda estava com Dean. Depois que a dupla teve um acidente de carro que levou Rory ao hospital com um braço quebrado, Luke mandou Jess de volta para sua mãe. Rory correu atrás dele para Nova York apenas para se despedir (ainda não podemos acreditar que ele foi embora sem dar a ela sequer uma explicação). Então, depois do que pareceu uma vida inteira, Jess voltou no dia do casamento de Sookie e Jackson. Apesar de Rory ainda estar com Dean, ela beijou Jess pela primeira vez, e nós desmaiamos fortemente. Durante o relacionamento subsequente, o ciúme de Jess sobre a amizade contínua de Rory com Dean provou ser demais para lidar, além de sua falta de habilidades de comunicação. Depois de dizer a Luke que ele terminou os estudos, Jess se mudou para a Califórnia para morar com seu pai. Mais tarde, ele voltou a Stars Hollow algumas vezes e até visitou Rory em Yale porque ele ainda estava visivelmente apaixonado por ela, mas eles nunca mais voltaram. Não o vimos novamente até anos depois, quando ele visitou Rory para dar a ela uma cópia de seu livro recém-publicado. Ela já estava com o namorado da faculdade, Logan, mas Jess deu a Rory a verificação de realidade de que ela precisava encorajando-a a colocar sua vida de volta nos trilhos depois que ela deixou Yale e estava praticamente queda livre. Meses depois, Rory se encontrou com Jess novamente em um evento para seu livro. Ela tinha acabado de descobrir que Logan a traiu, e ela beijou Jess para se sentir melhor sobre isso - mas Rory rapidamente percebeu que era um erro e que ela estava apaixonada por Logan, afinal.

Durante os primeiros anos de Rory em Yale, Marty (interpretado por Wayne Wilcox) parecia ser nada mais do que um pontinho em seu radar romântico. E, realmente, isso é tudo que ele era. Rory não o considerava nada mais do que um amigo, apenas um cara legal que ela conheceu durante seus primeiros dias em Yale. Ela o encontrou desajeitadamente desmaiado, nu, no corredor do dormitório - e em sua mente, é onde ele sempre permaneceu platonicamente, de muitas maneiras. Mas Marty queria mais, e ele finalmente deixou Rory saber disso uma vez que ela começou a mostrar interesse em Logan, a quem Marty a apresentou, mas mesmo assim desprezou. Rory recusou, e quase nos esquecemos do pobre Marty até a sétima temporada, quando ele reapareceu como o novo namorado da amiga de Rory, Lucy. Marty estava totalmente esquivo ao ver Rory novamente pela primeira vez, fingindo que eles nunca tinham se conhecido antes. Rory ficou apavorado, mas ela brincou um pouco - até que Logan acabou revelando o disfarce, admitindo que Marty foi quem, de fato, o apresentou a Rory. A traída Lucy terminou com Marty uma vez que suas mentiras foram reveladas e ficou claro que ele nunca superou Rory.

Alguma vez houve um falador mais suave do que Logan Huntzberger? O rico playboy (interpretado por Matt Czuchry) com um pai poderoso parecia que nunca se acalmou quando Rory o conheceu, mas ele logo cresceu com ela - e nós. Eles mantiveram as coisas casuais no início, mas logo se tornaram um casal. Logan inspirou Rory, ou "Ace", como ele a chamava, a se arriscar e viver a vida ao máximo - às vezes, de claro, isso a colocou em apuros (na verdade, por que ela pensou que era uma boa ideia roubar um iate?). Por tudo isso, Logan estava lá para apoiar Rory em seus altos e baixos. Eles acabaram morando juntos e até mesmo mantiveram o romance vivo à distância quando Logan se mudou para Londres para trabalhar. Ele estava pronto para passar o resto de sua vida ao lado de Rory, mas infelizmente para Logan, Rory não estava totalmente pronto para para sempre ainda - e em sua formatura em Yale, ela recusou seu pedido de casamento, deixando Logan (e nós) coração partido.