Para Whitney Port, aquele que escapou não é qualquer um, foi Leonardo DiCaprio. De acordo com Entertainment Tonight, no último episódio do podcast de Port, Com o Whit, a estrela do reality show explicou que uma vez ela teve a chance de ficar com DiCaprio, mas estava "nervosa demais" para realmente continuar com isso. Ela explicou a seu co-apresentador, sua amiga Andrea Cuttler, que é seu maior arrependimento na vida.
"Há muito tempo que estou morrendo de vontade de contar essa história às pessoas! Sinto que sempre que conto para amigos, ninguém acredita em mim ", disse Port. Ela acrescentou que depois que ela e DiCaprio se conheceram no clube Avenue de Nova York, eles trocaram mensagens de texto por mais de seis meses e só se conheceram uma vez: "Ele me convidou para ir ao Teddy's e me convidou para voltar à casa dele, e eu disse não. Eu estava muito nervoso. Eu nunca tive um caso de uma noite. Eu não queria ficar sozinha com ele. "
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Em 2009, DiCaprio já tinha muitos relacionamentos de alto nível. Ele e Gisele Bundchen, talvez seu relacionamento de maior perfil, fracassou e ele estava em um relacionamento intermitente com o modelo Bar Refaeli na linha do tempo de eventos de Port.
"Eu estava muito nervosa para fazer isso e então perdi minha chance e é realmente um dos meus maiores arrependimentos na vida", acrescentou ela. "Se você não achava que eu era legal, agora provavelmente acha."
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Port continuou dizendo que ela acha que DiCaprio provavelmente não se lembra da troca de mensagens de seis meses deles ou do fato de que ele a convidou para vir. O vinho do Porto nunca foi mencionado em análises de A longa lista de namoradas de DiCaprio. Pode ser o melhor, no entanto. Port casou-se com Tim Rosenman em 2015 e o casal compartilha um filho de 2 anos, Sonny. Ela está voando alto com o renascimento de sua estrela As colinas com The Hills: Novos Começos, então ela provavelmente não está suando nada que não aconteceu com Leo.