În timp ce sora ei Mary-Kate își pune în cele din urmă divorțul în spatele ei, Ashley Olsen a fost văzut la o întâlnire dublă în New York. E! Știri relatează că Ashley și iubitul ei, artistul Louis Eisner, au fost văzuți la Altro Paradiso, un restaurant italian din cartierul SoHo al orașului. Păreau să fie la o întâlnire dublă cu Sara Moonves, redactorul-șef al Revista W, și iubitul ei, Jeff Henrikson.
„Louis i-a ținut ușa”, a declarat o sursă pentru E!, adăugând că Ashley și Eisner păreau „foarte confortabil și unul în celălalt. "Cei doi au început să se întâlnească în 2017, dar și-au păstrat relația în afara reflectoare.
Prima lor ieșire publică împreună a fost Gala în grădină a Muzeului Hammer în octombrie 2017. Elleadaugă că s-au întâlnit prin prieteni comuni care se întorc la vremea liceului. Eisner a fost, de asemenea, la petrecerea de 33 de ani a gemenilor, E! Știri note. Ultima dată când Eisner și Ashley au fost fotografiați împreună a fost înapoi în 2019, când s-au dus să vadă A fost odată la Hollywood în Pacific Palisades.
Ashley și Mary-Kate au fost văzuți recent împreună la hotelul The Mark din New York, unde purtau ținute complet negre în timpul unei cine în aer liber. În aprilie 2020, gemenii au oferit un pic de speranță în timpul pandemiei și au binecuvântat fanii cu un special Lista de redare Spotify prin amabilitatea The Row, marca lor de modă, și a oferit o nouă viziune asupra uniformă de carantină, care a schimbat sudori și sport pentru relaxare și măști de față.