Saldana a lansat concursul cu o performanță a piesei Twenty One Pilots „Stressed Out” și și-a canalizat adolescentul interior cu dans ska și un hanorac schelet cu glugă. Dar Quinto nu avea de gând să ia lucrurile ușor doar pentru că era prima rundă: s-a aruncat direct în George „Freedom” a lui Michael în timp ce purta un cercel gigant cu o singură cruce și blugii și pielea semnăturii cântărețului sacou.
Incredibil, a reușit să aibă ceea ce părea un gol Cindy Crawford să apară într-o cadă – exact așa cum a făcut în videoclipul muzical original din 1990. comentator de culoare Chrissy Teigen a ieșit și el într-un halat alb și apoi un Crawford puțin mai îmbrăcat a ieșit să danseze într-o cămașă albă cu guler cu alte doamne puțin îmbrăcate. Mișcare destul de îndrăzneață pentru Quinto. Urmărește-l cântând „Freedom” cu ajutorul lui Crawford aici:
Cu toate acestea, Saldana nu avea de gând să coboare fără luptă. Pentru a doua ei reprezentație, the Avatar Actrița a optat pentru hitul „No Scrubs” de la TLC și a avut o asemănare ciudată cu regretata Lisa „Left Eye” Lopes, în timp ce începea melodia într-o salopetă metalică asortată cu codițe mari. Și Saldana a dovedit că poate obține și câteva cameo-uri impresionante: Tionne „T-Boz” Watkins și Rozonda „Chilli” Thomas de la TLC i se alătură pe scenă. Nu prea ponosit.
Quinto a încheiat apoi lucrurile cu o melodie a unui alt artist remarcabil din anii '90: marea Missy Elliott. Cu o perucă scurtă, cercei cu cerc, machiaj și un ansamblu de denim plin de culoare, el l-a canalizat serios pe rapper să cânte „Get Ur Freak On”. A lui Uite, rap-ul impresionant sincronizat cu buzele și mișcarea de balansare dintr-un candelabru i-au dat un avantaj suplimentar, iar publicul l-a încoronat câștigător.