Diana a apărut pe covor rosu cu familia ei extinsă, de la Tracee la fiul ei Evan Ross, sotia lui Ashlee Simpson, și fiica lor de 2 ani, Jagger Snow.
Fiul Dianei, Evan, și-a prezentat mama și i-a lăudat cariera ilustră înainte de a arăta un montaj de clipuri din portofoliul ei de filme și muzică. Diana a urcat apoi pe scenă într-o rochie de culoarea prunei, șal de tul și bijuterii importante pe gât. Laureata a interpretat un amestec cu cele mai bune hituri ale ei, care i-a avut pe toți cei din public în picioare.
Mai devreme în spectacol, Taylor Swift l-a felicitat pe Ross, în vârstă de 73 de ani, pentru realizarea majoră prin mesaj video. „Hei Diana, sunt Taylor. Am vrut doar să vă felicit pentru premiul pentru succesul dvs.”, a spus ea. „Nu cunosc personal pe nimeni în muzică care să nu fi fost inspirat de tine și influențat de tine. Ești elegant și feroce și puternic și curajos și ai deschis calea tuturor celor care fac ceea ce faci acum, inclusiv mie, așa că îți mulțumesc.”
De asemenea, Barack și Michelle Obama au înregistrat un mesaj video pentru a-l felicita pe Ross pentru premiu.
"Încă o ascultăm pe Diana prin casă, de aceea i-am dat anul trecut premiul pentru libertate prezidențială”, a glumit Barack în clip.