Diana sa objavila na červený koberec so svojou širšou rodinou, od Tracee po jej syna Evan Ross, jeho žena Ashlee Simpsonováa ich 2-ročná dcéra Jagger Snow.
Dianin syn Evan predstavil svoju mamu a pochválil jej slávnu kariéru predtým, ako ukázal zostrih klipov z jej filmového a hudobného portfólia. Diana potom vystúpila na pódium v slivkovej róbe, tylovom šále a významných šperkoch na krku. Ocenená predviedla zmes svojich najlepších hitov, ktorá postavila všetkých v hľadisku na nohy.
Predtým v relácii Taylor Swift zablahoželal Rossovi (73) k hlavnému úspechu prostredníctvom video správy. „Ahoj Diana, tu je Taylor. Chcela som vám len zablahoželať k oceneniu za celoživotné dielo,“ povedala. „Osobne nepoznám v hudbe nikoho, kto by sa vami neinšpiroval a neovplyvnil. Si elegantný a divoký, silný a statočný a vydláždil si cestu všetkým, ktorí teraz robia to, čo ty, vrátane mňa, takže ďakujem."
Barack a Michelle Obamovi nahrali aj video odkaz, aby zablahoželali Rossovi k oceneniu. "Stále počúvame Dianu okolo domu, preto som jej minulý rok udelil prezidentskú cenu za slobodu,“ žartoval v klipe Barack.