Písal sa rok 1999. MTV TRL bola hlavným kultúrnym kameňom a svet poznal Britney Spears ako popovú princeznú na čele rebríčka, nie ženu, ktorá sa práve oslobodila od o ochrane prírody, o ktorej sa veľa hovorí. Miesto? Pompano Beach, Florida. Príležitosť? Koncert, na ktorom Spears vybehla so svojimi typickými blond vlasmi v ružovom tubovom tope a bielych nohaviciach, stmelila okamih leskom na pery a telovými trblietkami. Ružový outfit by sa stal jedným z najpamätnejších kostýmov Spearsovej na javisku, a to na počesť 90. rokov Night on Hlas, Ariana Grande urobila všetko, čo bolo v jej silách, aby vzdala hold tomuto magickému momentu konca 90. rokov.
Grandin outfit zahŕňal rovnaký žuvačkový ružový štrasový top zdobený kamienkami a jej rozšírené biele nohavice tiež obsahovali zodpovedajúce ružové detaily podkolienok ako Spears. Ale pretože Ari bude Ari, svoj vzhľad dokončila svojím typickým vysokým chvostom a bielymi čižmami. A nebolo to jediný raz, čo to vrátila do Spearsovho rozkvetu. Len minulý týždeň sa k nej pridala Grande
Hlas tréneri na The Tonight Show, E! správy a predviedli „Ojoj... Spravil som to znova."Grande sa na Instagrame podelila o detailný záber vzhľadu, pričom svojim sledovateľom poskytla pohľad na jej make-up a kamienkový lem na jej tope.
V novembri vzdala Grande hold ďalšej ikone tisícročia, postave Jennifer Garner z roku 2004. 13 Pokračujeme 30, Jenna Rink, oblečená vo viacfarebných, vintage šatách Versace Hlaspredkolá. Garner v outfite skvele predviedol „Thriller“ od Michaela Jacksona a hoci Grande neurobila to isté, outfit trafil do všetkých správnych nôt, keď prišlo na chvíľku nostalgie.