Zakonca sta zadnja poletna dneva uživala, medtem ko sta s prijatelji uživala v razkošnem evropskem begu. oba sta svoj odnos večinoma skrivala, pred kratkim sta skupaj pozirala za redko fotografijo na Capriju, Italija. Na fotografiji pridobljeno s strani Ljudje, Jenner je nosila roza cvetlični top (ali obleko) brez naramnic, ko se je naslonila na fantovsko stran. Igralec lige NBA ga je objel za roko in oba sta se nasmehnila pred kamero.
Jenner je počitnice na Instagramu precej dokumentirala - čeprav se Booker ni pojavil v nobeni od njenih objav. V četrtek je objavila videoposnetek, na katerem njena prijateljica Fai Khadra skače z jahte v italijansko morje z osupljivim gorskim ozadjem za njimi, v začetku tega tedna pa je V koraku z družino Kardashian alum je delila vrsto osupljivih fotografij, na katerih pozira na čolnu v Grinchy-zelena frotirna obleka.
Kendall je bila o svojih odnosih vedno zasebna in celo imela "pravilo" o dokumentiranju njenega zmenkarskega življenja v resničnostnem šovu njene družine. "Kendall je vedno imela to pravilo - zdelo se ji je, da mora biti z nekom vsaj eno leto preden jim je dovolila, da so del predstave, ker ne ve vedno, kakšni so nameni ljudi so, "