Diana se je pojavila na rdeča preproga s svojo razširjeno družino, od Tracee do sina Evan Ross, njegova žena Ashlee Simpson, in njuno 2-letno hčerko Jagger Snow.
Dianin sin Evan je predstavil svojo mamo in pohvalil njeno slavno kariero, preden je pokazal montažo posnetkov iz njenega filmskega in glasbenega portfelja. Diana je nato na oder stopila v obleki slivove barve, šalu iz tila in glavnim draguljem na vratu. Nagrajenka je izvedla mešanico svojih najboljših uspešnic, ki so vse v občinstvu dvignile na noge.
Prej v oddaji, Taylor Swift 73-letnemu Rossu je preko video sporočila čestital za velik dosežek. "Hej Diana, tukaj Taylor. Želela sem samo čestitati za vašo nagrado za življenjsko delo," je dejala. "Osebno ne poznam nikogar v glasbi, ki ne bi bil navdihnjen s teboj in pod tvojim vplivom. Elegantna si in huda, močna in pogumna in si utrla pot vsem, ki delajo to, kar počneš zdaj, vključno z mano, zato hvala."
Barack in Michelle Obama sta posnela tudi videosporočilo, s katerima Rossu čestitata za nagrado.
"Diano še vedno poslušamo po hiši, zato sem ji lani podelil nagrado za predsedniško svobodo,« se je v posnetku pošalil Barack.