Medtem Taylor Swiftnjen zadnji nastop na severnoameriškem delu njene turneje Eras Tour ni bil nič drugega kot kaotičen - ona napovedal prihajajočo izdajo 1989 (Taylorjeva različica) v čisto novi svetlo modri obleki, da ne pozabite – eden najbolj presenetljivih elementov predstave se je dejansko zgodil zunaj odra. V sredo, Swift's nekdanji (zelo tesen, zelo javen) najboljši prijatelj, Karlie Kloss, se je udeležil oddaje, kar je prvič, da je bil par javno povezan po letu 2019.
Čeprav niti Kloss niti Swiftova še nista objavila o prisotnosti supermodela na razstavi, so orlovskooke Swifties posnele videoposnetke Karlie poziranje za fotografije z oboževalci v občinstvu in petje zraven 1989"Shake it Off" skozi celoten nastop. Na posnetkih je mati dveh otrok nosila preprost bel odrezan brezrokavnik v kombinaciji z modrimi kavbojkami in športnimi copati, svoje rjavolaske lase pa je imela naravnost spuščene s prečo na sredini.
Karlie in Taylor (ali »Kaylor«, kot so ju nekateri poznali) sta svoje prijateljstvo prvič potrdila leta 2013 med Victoria's Secret Fashion Show, čeprav sta sodelovali na spletu leto prej, ko je Swiftova omenila model njeno 2012 Vogue naslovni intervju.
Par se je hitro spoprijateljil, drug drugega sta objavljala na svojih družbenih medijih in obiskovala podelitve nagrad skupaj in se odpravili na skupne počitnice, dokler niso začele krožiti govorice o domnevnem sporu med parom v 2017. Swifties je špekulirala, da sta se sprla, ko sta opazila, da je Swiftova izpustila Klossovo ime iz svojega "Juniorja". Jewels« v njenem videospotu »Look What You Made Me Do«, kljub temu, da vključuje prijateljice, kot sta Selena Gomez in Gigi Hadid.
Karlie je pozneje v pogovoru zanikala trditve The New York Times leta 2018 in pojasnila, da je še vedno v rednih stikih s Taylorjem, čeprav se par še nista javno podprla, odkar je Swift nazadnje Klossu voščila za rojstni dan na Instagramu leta 2019.