Zgodovina ljubezenskega življenja Rory Gilmore na Gilmore Girls

Dean Forester (igral ga je Jared Padalecki) je bil prvi pravi Roryjev simpatij in kljub dejstvu, da med obiskom iste šole nista nikoli uradno hodila, sta bila popolna ljubimca v srednji šoli. Bil je vsestranski zdrav fant, ki je delal na Doose's Market v Stars Hollowu in je z Rory ravnal kot popolna princesa. Seveda je najpomembneje, da je bil všeč Roryjevi mami in BFF, Lorelai. Ob njuni trimesečni obletnici je Dean Roryju povedal, da jo ima rad (na kar je nepozabno odgovorila: "hvala"), in razkril, da ji je za darilo gradil avto. Za Roryja je bilo vse prehitro, a v resnici ni bilo nič ne ljubiti Deana. Kmalu zatem sta se spet zbrala, a ko se je Lukov nečak Jess Mariano preselil v mesto, je prišel med par in nikoli več nista bila res ista. Zares sta se razšla zaradi Deanove ljubosumnosti in jasnega Roryjevega zanimanja za Jess, vendar sta ostala prijatelja tudi v kratkem času, ko sta bila z Jess uradna zadeva. Dean se je na koncu poročil z drugo dekle iz Stars Hollowa, Lindsay Lister, ko pa sta se z Rory po prvem letu na Yaleu spet povezala, sta imela afero. Rory je celo izgubila nedolžnost zaradi Deana, ki se mu je zdel nekoliko primeren (navsezadnje je bil njena prva ljubezen), a tako napačen (bil je poročen z drugo žensko) hkrati. Njihov podžgan plamen je kmalu za vedno izgorel. Resnično, vedno smo vedeli, da je Rory namenjena velikim stvarem-in nikoli se ni zdelo, da bo dobronamerni Dean dolgoročno ob njej.

Tristan Dugray (igra ga Chad Michael Murray) je bil Chiltonov stalni pametnjaković, ki je dražil Rory in jo kot način spogledovanja z njo poimenoval "Mary". Čeprav so bili njegov sarkazem in lep videz vsekakor cenjeni (predGrič enega drevesa Murray v predšolski uniformi? Ja, prosim.), Tristanovi poskusi, da bi osvojil Roryja, so bili na koncu zaman. Med sošolčevo zabavo sta si sicer delila en poljub, vendar je bil to le odskočna reakcija na njune nedavne razide. Seveda je ubogi Pariz vedno ljubil Tristana - in čeprav jih je Rory poskušal postaviti, Tristan ni bil zanjo - bil je vse o Roryju in kdo ve, kaj bi se zgodilo, če se ne bi tako zgodaj preselil v vojaško šolo serija? Na koncu se je Rory vrnil k Deanu, Tristan pa je bil skoraj pozabljen.

Oh, Jess - kje začeti? Jess Mariano (igra ga Milo Ventimiglia) je bil slab fant, nečak Luke Danes, oblečen v usnjeno jakno. Ko Jessina mama ni mogla več obvladati njegovega vedenja, ga je poslala k stricu Lukeu v Stars Hollow. Čeprav ni bil zadovoljen s svojim novim življenjem v majhnem mestu, se je Jess hitro ogrel za Roryja. Oba sta imela zanimanje za knjige, sarkazem in drug drugega. Edini problem? Rory je bil še vedno z Deanom. Ko sta se dva udeležila prometne nesreče, ki je z zlomljeno roko pristala v bolnišnici, je Luke poslal Jess nazaj k materi. Rory je tekel za njim v New York samo zato, da bi se poslovil (še vedno ne moremo verjeti, da je odšel, ne da bi ji dal toliko razlage). Potem, ko se je zdelo vse življenje, se je Jess vrnila na dan poroke Sookie in Jacksona. Kljub temu, da je bila Rory še vedno z Deanom, se je prvič poljubila z Jess in midva sva se močno zmotila. Med njuno poznejšo zvezo se je poleg pomanjkanja komunikacijskih veščin izkazalo, da je Jessino ljubosumje zaradi Roryjevega stalnega prijateljstva z Deanom preveč. Ko je Luku povedal, da je končal šolo, se je Jess preselila v Kalifornijo k očetu. Kasneje se je nekajkrat vrnil v Stars Hollow in celo obiskal Rory na Yaleju, ker je bil vidno še vedno zaljubljen vanjo, vendar se nista nikoli več zbrala. Znova ga nismo videli šele čez leta, ko je obiskal Rory, da bi ji izročil izvod svoje nedavno objavljene knjige. Bila je že s fantom na fakulteti, Loganom, vendar je Jess Roryju preverila resničnost, ki jo je potrebovala spodbudil jo je, da je po tem, ko je zapustila Yale in je bila precej podobna svojemu življenju prosto padanje. Mesece kasneje se je Rory znova srečal z Jess na dogodku za svojo knjigo. Ravnokar je izvedela, da jo je Logan prevaral, in poljubila Jess, da bi se zaradi tega počutila bolje - vendar je Rory hitro ugotovila, da je to napaka in da je navsezadnje zaljubljena v Logana.

V prvih Roryjevih letih na Yaleju se je zdelo, da Marty (ki ga igra Wayne Wilcox) ni nič drugega kot utrip na njenem romantičnem radarju. In res, to je vse, kar je bil. Rory ni menila, da je le prijatelj, ampak le prijazen fant, ki ga je spoznala v prvih dneh na Yaleu. Nerodno ga je našla onesveščenega, gola, na hodniku v domu - in v njenih mislih je tam vedno ostal platonsko, v mnogih pogledih. Toda Marty je želel več in Rory je končno sporočil, da je enkrat pokazala zanimanje za Logana, s katerim jo je Marty predstavil, a kljub temu prezirala. Rory ga je zavrnil in vsi smo pozabili na ubogega starega Martyja do sedme sezone, ko se je spet pojavil kot novi fant Roryjeve prijateljice Lucy. Marty je bil, ko je prvič ponovno videl Roryja, povsem skrt, pretvarjal se je, da se še nista srečala. Rory je bil prestrašen, vendar se je še malo poigrala - dokler jim Logan na koncu ni razstrelil in priznal, da ga je Marty pravzaprav predstavil Roryju. Izdana Lucy se je razšla z Martyjem, ko so bile razkrite njegove laži in postalo je jasno, da nikoli ni prebolel Roryja.

Je bil kdaj bolj gladek govornik od Logana Huntzbergerja? Premožni playboy (ki ga igra Matt Czuchry) z močnim očetom se je zdel, kot da se nikoli ne bi ustalil, ko ga je Rory prvič srečal, vendar je kmalu zrasel na njej - mi. Sprva so ohranili priložnostne stvari, a v kratkem sta bila poln par. Logan je Roryja ali "Asa", kot jo je imenoval, navdihnil, da je izkoristil priložnosti in živel polno življenje - včasih seveda, to jo je spravilo v težave (čeprav res - zakaj je kdaj pomislila, da je dobra ideja ukrasti a jahta?). Skozi vse je bila Logan tam, da je podpirala Rory skozi njene vzpone in padce. Sčasoma sta se preselila skupaj in celo ohranila romanco na dolge razdalje, ko se je Logan preselil v London zaradi službe. Bil je pripravljen preživeti preostanek svojega življenja ob Roryjevi strani, a na žalost za Logana Rory ni bil ravno pripravljen na za vedno - in ob diplomi na Yaleu je zavrnila njegov predlog za poroko in zapustila Logana (in nas) zlomljenega srca.