Пар је упијао последње дане лета уживајући у раскошном европском бегу са пријатељима, а њих двоје су своју везу углавном држали у тајности, недавно су заједно позирали за ретку фотографију на Каприју, Италија. На фотографији добијени Људи, Јеннер је носила ружичасти цветни топ (или хаљину) без нараменица док се нагињала уз бок свог дечка. НБА играч је загрлио манекенку и обоје су се насмешили пред камером.
Јеннер је прилично документовала одмор на Инстаграму - иако се Боокер није појавио ни у једном од њених постова. У четвртак је објавила видео снимак своје пријатељице Фаи Кхадра како скаче са своје јахте у италијанско море са запањујућом планинском позадином иза себе, а раније ове седмице У корак са Кардашијанима алум је поделила серију запањујућих фотографија на којима позира на броду у Гринцхи-зелена фротирна хаљина.
Кендалл је одувек била приватна у вези својих односа, па чак је и имала "правило" о документовању њеног живота на забави у ријалитију њене породице. „Кендалл је одувек имала ово правило - осећала се као да мора бити са неким најмање годину дана пре него што им је дозволила да буду део емисије, јер не зна увек какве су намере људи су, "