Док њена сестра Мари-Кате коначно развод оставља иза себе, Асхлеи Олсен виђен је на двоструком састанку у Њујорку. Е! Вести извештава да су Асхлеи и њен дечко, уметник Лоуис Еиснер виђени у Алтро Парадису, италијанском ресторану у градском насељу СоХо. Изгледа да су били на двоструком састанку са Саром Моонвес, главном уредницом часописа В Магазине, и њен дечко, Јефф Хенриксон.
"Лоуис јој је отворио врата", рекао је извор за Е!, додајући да су изгледали да су Асхлеи и Еиснер "веома удобно и једно у друго. "Њих двоје су почели да се забављају 2017. године, али су своју везу држали даље од рефлектори.
Њихов први јавни излет заједно била је Гала у врту у Музеју чекића у октобру 2017. Елледодаје да су се упознали преко заједничких пријатеља који сежу у средњошколске дане. Еиснер је такође био на 33. рођендану близанаца, Е! Вести белешке. Еиснер и Асхлеи су последњи пут снимљени заједно још 2019, када су отишли да виде Било једном у Холивуду на Пацифичким палисадима.
Асхлеи и Мари-Кате недавно су виђене заједно у хотелу Марк у Њујорку, где су носиле потпуно црну одећу
током вечере на отвореном. У априлу 2020. године, близанци су понудили мало наде током пандемије и обожавали обожаваоце посебним Спотифи плејлиста љубазношћу Тхе Ров -а, њихове модне етикете, и понудили нови поглед на карантинска униформа, који је зној и спортску забаву замијенио опуштеним кројењем и маскама за лице.