Неколико година касније, играо је сасвим другачију врсту изопћеника, 1993. године Шта једе Гилберта Грапеа. У насловној улози, Деп је истраживао изолацију живота у малом граду док је покушавао да одржи своју социјално отуђену породицу.

Деп је 2003. преузео улогу капетана Џека Спероуа, шашавог пирата инспирисаног рокером Роллинг Стонеса Китом Ричардсом.

Преузевши култну улогу коју је први одиграо Џин Вајлдер у класику из 1971., Деп је унео свој препознатљив стил у улогу Вилија Вонке у римејку из 2005. године.

Као убиствени „демонски берберин из Флит стрита“, осветољубиви Деп дао је жилету ново значење — и својим портретом из 2007. заувек одвратио генерацију филмских љубитеља од пите са месом.

Као Луди шеширџија у адаптацији дечјег класика Луиса Керола из 2010. године, Депова калеидоскопска шминка и перика од јагоде учинили су га практично непрепознатљивим.

Заслуге: Петер Моунтаин/©Варнер Брос. Слике/љубазношћу Еверетт Цоллецтион

Као Волф у музичком делу из 2014. на мрачне бајке браће Грим — укључујући, наравно,

Црвенкапа— Деп је изгледао и велико и лоше, уз малу помоћ сета протетских ушију и бркова.

Заслуге: Варнер Брос. Слике/љубазношћу Еверетт Цоллецтион

Играти озлоглашеног бостонског мафије Џејмса 'Вхитеиа' Булгера 2015. Црна мисаДеп је прихватио мушку ћелавост (наравно, уз помоћ своје екипе за шминкање) док је каналисао краљевску ружну естетику из 70-их.