Много пре него што је била гђа. Ранде Гербер, Цинди Цравфорд био удата за глумца Ричарда Гира, добитника Златног глобуса. Пар је побегао у Лас Вегасу у децембру 1991. када је Гир имао 42 године, а млада манекенка 25 година. Сада, више од 30 година касније, Крофорд искрено говори о краткотрајном браку пара у недавно објављеном документарном серијалу Аппле ТВ+ Супер модели, и поделила своје мишљење о томе зашто њихова веза на крају није потрајала.
Откривши да је имала само 22 године када је први пут упознала Гира (који је био 17 година старији од ње), Крофорд је рекла да је почела да се обликује да буде више као он. „На почетку везе, када сте млада жена, кажете: „Волите ли бејзбол? Волим бејзбол. Заиста волите тибетански будизам? Можда сам у томе. Покушаћу то“, објаснила је она. „Знаш, вољан си да се некако обликујеш око онога у кога си заљубљен.
Међутим, једно интересовање које је Крофордова задржала током везе са Гиром била је мода. Размишљајући о свом првом појављивању Оскара, манекенка је рекла: „Позвана сам да идем на Оскара са Ричардом. Мислим, „Па, мислим, шта модели раде добро? Добро се носимо. Боље да изгледам добро... Боље да сам јебени супермодел.'”
На додели награда, Крофорд је носила црвену хаљину са халтером из Версацеа са екстремно дубоким деколтеом. „Када сам се појавила у тој црвеној хаљини, мислим да је то било као: 'Вау, мода се вратила на Оскара'“, рекла је Синди.
Крафорд је касније објаснио како је разлика у годинама између ње и Ричарда постала проблем у вези. „Само мислим да су твоје двадесете за жене време када почињеш да долазиш на своје и осећаш сопствену моћ и повезујеш се са својом унутрашњом снагом“, рекла је она. „И тешко је променити се у вези јер оно за шта се једна особа можда пријавила, а онда одједном више ниси то.
Додала је: „Мислим да сам са 22 године била спремнија да кажем: 'У реду, пратићу', а онда почнеш да говориш: 'Па, не желим само да пратим. Понекад желим да водим, а понекад желим да ходам раме уз раме.'“
Након развода од Гира, Крофорд се 1998. године удала за бившу манекенку Ренде Гербер, а пар је пожелео добродошлицу двоје деце - ћерку Каиу и сина Прислија. Гир се касније оженио манекенком и глумицом Кери Лоуел, са којом дели сина по имену Хомер. Пар се развео 2016, а Гир је сада ожењен публицисткињом Алехандром Силвом.