Историја љубавног живота Рори Гилморе на Гилморе Гирлс

Деан Форестер (којег глуми Јаред Падалецки) била је Роријева прва права симпатија, и упркос чињеници да никада нису званично ходали док су похађали исту школу, били су тотални миљеници. Био је свеобухватан здрав дечак који је радио на Доосе'с Маркет-у у Старс Холлов-у и третирао Рори као потпуну принцезу. Наравно, што је најважније, допао се Рориној мами и пријатељици Лорелаи. На њихову тромесечну годишњицу, Деан је рекао Рори да је воли (на шта му је она незаборавно одговорила, "хвала"), а он је открио да јој прави аутомобил на поклон. За Рори је било све прерано, али заиста, није било ничега не волети Деана. Убрзо су се поново окупили, али када се Лукин нећак, Јесс Мариано, преселио у град, дошао је између пара и више никада нису били заиста исти. Раскинули су се заувек због Деанове љубоморе и Рорииног јасног интересовања за Јесс, али су остали пријатељи чак и током краткотрајног времена у којем су она и Јесс били службена ствар. Деан се на крају оженио другом девојком из Старс Холлов -а, Линдсаи Листер, али када су се он и Рори поново повезали након њене прве године на Иалеу, започели су аферу. Рори је чак изгубила невиност због Деана, који се осећао донекле прикладним (на крају крајева, он јој је био прва љубав), али толико погрешним (био је ожењен другом женом) у исто време. Њихов поново распламсани пламен је ускоро изгорео, заувек. Заиста, увек смо знали да је Рори предодређена за велике ствари-и никада се није чинило да ће добродушни Деан дугорочно бити поред ње.

Тристан Дуграи (играо: Цхад Мицхаел Мурраи) био је Цхилтонов резидентни паметњаковић који је задиркивао Рори и назвао је „Мари“ као начин да флертује с њом. Иако су његов сарказам и добар изглед свакако били цењени (преБрдо једног дрвета Мурраи у припремној школској униформи? Да, молим вас.), Тристанови покушаји да придобије Рори били су на крају узалудни. Заиста су поделили један пољубац током забаве у разреду, али то је била само повратна реакција на њихове недавне раскиде. Наравно, јадни Париз је увек волео Тристана - и иако је Рори покушала да им смести, Тристан јој се није свидео - он је био све о Рорију и ко зна шта би се догодило да се није рано преселио у војну школу серија? На крају, Рори се одмах вратио Деану, а Тристан је био заборављен.

Ох, Јесс - одакле почети? Јесс Мариано (игра га Мило Вентимиглиа) био је злочести дечак, нећак Луке Данес у кожној јакни. Када Јессина мама више није могла да поднесе његово понашање, послала га је да живи са ујаком Луком у Старс Холлов. Иако није био задовољан својим новим животом у малом граду, Јесс се брзо загрејала за Рорија. Њих двоје делили су интересовање за књиге, сарказам и једно за друго. Једини проблем? Рори је још увек била са Деаном. Након што су њих двојица доживели саобраћајну несрећу која је Рорија у болници довела са преломом руке, Луке је послао Јесс назад мајци. Рори је потрчала за њим у Нев Иорк само да се опрости (још увек не можемо да верујемо да је отишао а да јој није дао ни објашњење). Затим, након што се чинило као цео живот, Јесс се вратила на дан венчања Соокие и Јацксона. Упркос чињеници да је Рори још увек била са Деаном, она је први пут пољубила Јесс и ми смо се јако онесвестили. Током њихове касније везе, Јессина љубомора због Роријевог сталног пријатељства с Деаном показала се као превише за подношење, поред недостатка комуникацијских вештина. Након што је Луку рекао да је завршио школу, Јесс се преселила у Калифорнију да живи са оцем. Касније се неколико пута вратио у Старс Холлов и чак је посетио Рори на Јејлу јер је био видно још увек заљубљен у њу, али се више никада нису вратили. Поново смо га видели тек неколико година касније, када је посетио Рори како би јој дао примерак своје недавно објављене књиге. Она је већ била са својим дечком са факултета, Логаном, али Јесс је проверила Рори стварност која јој је била потребна охрабрујући је да врати свој живот на прави пут након што је напустила Јејл и била прилично Слободан пад. Месецима касније, Рори се поново срео са Јесс на догађају за своју књигу. Управо је сазнала да ју је Логан преварио и пољубила је Јесс како би се осећала боље због тога - али Рори је брзо схватила да је то била грешка и да је на крају ипак заљубљена у Логана.

Током првих Рориних година на Јејлу, чинило се да Марти (кога глуми Ваине Вилцок) није ништа друго до мрља на њеном романтичном радару. И, заиста, то је све што је он био. Рори га није сматрала ништа више од пријатеља, само финим момком којег је упознала током првих дана на Иалеу. Неспретно га је затекла онесвешћеног, голог, у ходнику спаваонице - и по њеном уму, ту је увек остао платонски, на много начина. Али Марти је желео више, па је коначно рекао Рори да је једном показала интересовање за Логана, са којим ју је Марти упознао, али је свеједно презирао. Рори га је одбио, а ми смо заборавили на јадног старог Мартија до седме сезоне, када се поново појавио као нови дечко Рорине пријатељице Луци. Марти је био потпуно шкрти када је први пут поново видео Рори, претварајући се да се никада раније нису срели. Рори је била избезумљена, али она се још мало помучила - све док им Логан на крају није открио, признајући да га је Марти, заправо, упознао са Роријем. Издана Луци раскинула је с Мартијем када су његове лажи откривене и постало је јасно да никада није преболио Рори.

Да ли је икада био глаткији говорник од Логана Хунтзбергера? Богати плејбој (кога игра Матт Цзуцхри) са моћним оцем изгледао је као да се никада неће скрасити кад га је Рори први пут срео, али је убрзо одрастао на њој - и нама. У почетку су држали лежерне ствари, али су за тренутак постали пуноправан пар. Логан је инспирисао Рори, или „Ас“, како ју је назвао, да искористи шансе и живи живот пуним плућима - понекад, наравно, то ју је довело у невољу (заиста, ипак - зашто је икада помислила да је добра идеја украсти а јахту?). Кроз све то, Логан је била ту да подржи Рори кроз њене успоне и падове. На крају су се уселили заједно, па су чак одржали и романтику на даљину када се Логан преселио у Лондон на посао. Био је спреман да остатак свог живота проведе поред Рори, али нажалост по Логана, Рори није био сасвим спреман за заувек - и на дипломи на Јејлу одбила је његов брачни предлог, оставивши Логана (и нас) сломљеног срца.