Уз 20-годишњицу Џона Ф. Превремена смрт Кенедија млађег само неколико недеља касније, биографије и анегдоте о америчком премијеру политичком наследнику појављују се на сваком кораку.
У једном од најновијих тема о ЈФК Јр., Наследници Кенедија, биограф Ј. Ранди Тараборрелли залази у Јохнову романтичну прошлост, која је поред брака са супругом Царолин Бессетте укључивала и везе са старлетама попут Дарил Ханнах, Сарах Јессица Паркер, и Мадонна.
Можда је најмање документован и најспорнији од ових односа био Мадонин. Мадге, која је волела да се наслања на паралеле између себе и Марилин Монрое, изненађујуће није била велики хит са Јохновом мамом, Јацкие Кеннеди. Поред очигледног, Јацкие наводно није волео Мадонино усвајање католичке иконографије у њен стил.
Према Тараборреллију, Мадонна се својим пријатељима жалила на Јохнов темперамент. Забављали су се шест месеци, док је она била раздвојена од тадашњег супруга Сеана Пенна, о чијем је темпераменту било много расправа у медијима. Чак и Мадона наводно поднео пријаву за напад
против глумца 1989. године, али је убрзо након тога одустао од оптужбе.ПОВЕЗАНЕ: Јохн Ф. Кеннеди Јр. је избегавао папараце облачећи се као жена
Тараборрелли пише да је, упркос Пенновој коцкастој прошлости, Мадонна сматрала да је Кеннеди "нешто застрашујуће" њих двоје.
„Док би Сеан глумио, можда фотографу дао снимак тела само да се одуши, некако је Јохнов начин изгледао личнији. Мадонна је рекла да ће јој устати у лице, можда један центиметар даље, и вриштати из све снаге док су се тукли “, пише Тараборрелли у Наследници Кенедија.
Кеннедијев темперамент ретко је дизао главу у јавности, осим бруталну и веома јавну борбу коју су водили он и Бессетте 1996. године.
„У једном тренутку, Јохн јој је истргао веренички прстен са прста“, написала је Тараборрелли о сцени. „Било је ружно, њих двоје су се гурали и вукли једно уз друго вриштећи и јецајући.“
Мадонна и Кеннеди су, међутим, остали у добрим односима, чак и са Јохном наводно тражећи од поп звезде да позира на насловници свог политичког и културног часописа Георге године касније, као његова мајка ...