WHO: Den Oscarsnominerade och Golden Globe-vinnande skådespelerskan Winona Ryder, 47, och den Oscarsbelönade manusförfattaren, skådespelaren och producenten Matt Damon, 48.

Hur de träffades: Legenden säger att Ryders dåvarande bästis Gwyneth Paltrow (som då dejtade Damons bästis, Ben Affleck), introducerade paret i december 1997. Även om tidslinjen inte är konkret, skulle detta sätta Paltrows intro under Damons relation med Good Will Hunting motspelaren Minnie Driver.

Oavsett vilket kunde de första månaderna av Damon och Ryders förhållande inte ha varit bekväma. Damon avslöjade att han var singel under en intervju med Oprah i början av '98 - uppenbarligen kom detta som en nyhet för Driver, som sedan gick på en slags pressturné diskuterar deras olämpliga uppbrott. Under tiden njöt Damon av prisutdelningsbanan tillsammans med Ryder.

1998 Miramax Films Pre-Oscar Party med Harvey Weinstein som värd

Kredit: Jim Smeal/Getty Images

Varför vi älskade dem: För ett par av två A-lister gled Damon och Ryders förhållande överraskande förbi under radarn. Deras engagemang för att hålla alla personliga drama borta från pressen var verkligen imponerande, särskilt med tanke på båda parters romantiska historia (med Driver och

click fraud protection
Johnny "Wino Forever" Depp, respektive).

RELATERAT: TBT: Winona Ryder satte nästan eld på sig själv efter att ha splittrats från Johnny Depp

När de nådde toppen: Dessa två nådde sin topp år efter att de faktiskt var tillsammans. 2004 berättade Damon om hur han kände sig angående pressens behandling av Ryder efter hennes butiksstöld 2001, och berättade Playboy, "När hon slängdes i pressen var det för mig som, "Också detta ska gå över" - att hennes sanna färger på något sätt skulle komma fram och hon skulle komma förbi det eftersom hon är en bra kvinna." Efter att ha jämfört tillbakaslaget med Afflecks kontakter med media från J.Lo-eran, fortsatte han: "Det där suger, att se någon du bryr dig om bli behandlad dåligt i offentlig."

Ryder hade också vänliga ord till sitt ex, berättande Svart bok 2009, "Matt kunde inte vara en bättre, trevligare kille. Jag har verkligen tur att jag är på god fot med honom."

Uppbrottet: Efter två år tillsammans, Damon och Ryder gick skilda vägar våren 2000. Rykten om en romans med Damons Alla de vackra hästarna motspelaren Penelope Cruz cirkulerade, men bevisades aldrig.

RELATERAT: TBT: Meg Ryan och Russell Crowes regissör kallade deras förhållande "destruktivt"

I samma ovannämnda Playboy I intervjun förklarade Damon att han och Ryder hade ett "bra förhållande", och utan att avslöja den verkliga orsaken bakom deras splittring, sa "det slutade av mycket fler skäl fotgängare än, säg, en galen orgie på Four Seasons, då mina känslor sårades för att Richard Gere var för intresserad av henne." (För sammanhanget spelade hon Geres kärlek intresse för Höst i New York, som spelades in medan hon och Damon fortfarande var tillsammans 1999.)

Den vägledande kraften i deras uppbrott var kanske mer realistiskt Damons intresse för att dejta "civila" (hans ord). "Nu för tiden dejtar jag definitivt bara, som vi säger, "civila", sa han Sydneys Söndagstidning år 2004. I början av sitt förhållande med nuvarande fru Luciana Barroso, berättade han Playboy, "Jag tror inte att jag skulle kunna bli kär i en kändis just nu, eftersom det skulle innebära att jag ändrade min livsstil, och jag gillar att min livsstil känns normal för mig för det mesta."

Var de är nu: Damon gifte sig med Barroso, hans "civila" fru, 2005. De delar fyra döttrar tillsammans, i åldrarna 8 till 20, inklusive Barrosos äldsta från ett tidigare förhållande. Paret kommer att fira 14 år av äktenskap i december, och förblir bedårande som alltid tillsammans.

Världspremiär för "Men In Black International".

Kredit: Theo Wargo/Getty Images

Nästa uppsättning för Damon är 60-talsuppsättningen Ford mot Ferrari tillsammans med Christian Bale och Caitriona Balfe.

RELATERAT: TBT: Kate Hudson och Owen Wilson hade de mest obekväma utbytesmånaderna innan de började dejta

När det gäller Ryder, har hon i tysthet dejtat Scott Mackinlay Hahn (grundaren av den miljövänliga klädlinjen Loomstate) sedan 2010. De är också onekligen bedårande tillsammans.

Världspremiär för "Stranger Things" säsong 3

Kredit: Rachel Murray/Getty Images

Ryders succéserie på Netflix Stranger Things är tillbaka för sin tredje del den 4 juli.