Sångaren och den hyllade modedesignern klev ut i New Yorks East Village i en klänning med paljetter med paljetter, en svart kavaj (handla en liknande look) här), och ett par utsmyckade sandaler med tre band (handla en liknande look här). Hon parade ihop sin slinky sommarlook med svarta solskydd med runda linser och gigantiska guldbågar av Jennifer Fisher ($295; net-a-porter.com).
Simpson såg fantastisk ut i N.Y.C. på tisdag klädd i ett par ultra-utsvängda byxor med hög midja, ett formsytt linne och en oversize kavaj. Livsstilsstjärnan med accessoarer med en prickig Dolce & Gabbana-handväska ($2 945; farfetch.com) och dinglande silverörhängen som föll mot hennes axlar.
Stjärnan sågs på LAX flygplats i en färgglad Etro blazer, vintage John Lennon T-shirt ($700; wycovintage.com), och utsvängda Frame-jeans ($239; neimanmarcus.com) som hon försåg med utsmyckade Dolce & Gabbana-solglasögon, en Paisley Miu Miu-väska ($1 990; matchesfashion.com), och orange Hermès Birkin-väska. Hon toppade utseendet med en elegant resväska med Gucci-logotyp ($3 350; net-a-porter.com).
Simpson förberedde sig för flygresan i en stickad mössa, grå capris, en lätttvättad jeansjacka med knäppa cocktailapplikationer (handla en liknande look här), tossor med snörning i lackläder (handla ett liknande utseende här), och en massiv patentväska.
Tillbaka i svart, J. Simpson tog Los Angeles i en vågad monokrom ensemble, och klev ut i svarta byxor, snörstövlar, en skinnjacka, svart t-shirt, matchande väska och öga-nyanser.
Stilstjärnan klev ut för date night i en liten svart Thierry Mugler-klänning (handla en liknande stil här), som hon sakkunnigt matchade med ett par Giuseppe Zanotti-sandaler ($444; theoutnet.com).
Simpson anlände till N.Y.C. i komplementära nyanser av grått, iklädd ett par klassiska skinny jeans (handla en liknande look här), svarta stövlar, en chic skinnjacka med grå och rödbrun passpoal och hennes Miu Miu-sunnies ($285; www.nordstrom.com).
Simpson slog Midtown Manhattan i en lång beige kappa med pälskrage (handla en liknande look här), gråa byxor, en genomskinlig blus med knäppning, stövlar över knäet (handla en liknande look här), och en ljusbrun handväska.
Tillbaka i sin go-to-uniform (svart-på-svart), gick Simpson ut för natten på stan i en långärmad jumpsuit (handla en liknande look här), som hon parade ihop med en sammetskoppling och överdimensionerade guldbågar.
Den tidigare Nygifta gick fullt disco i den här 70-talsinspirerade outfiten och gungade ett par djärva grå klocktrosor (handla en liknande look här), en flerfärgad päls och nyanser för kattögon. Roligt, Jess!
Simpson landade i N.Y.C. klädd i en Preen-blommig topp och jeans med hög utsvängning (handla en liknande look här), som hon parade ihop med en stor svart väska och matchande solkläder.
Den berömda blondinen klev ut i SoHo iklädd en blå kabelstickad polotröja (handla en liknande look här), golvskimmande jeans och Miu Miu-solglasögon med runda linser (handla en liknande stil här), en flerfärgad Fendi-väska på armen (handla en liknande stil här).
Tvåbarnsmamman tog sig till Show idag i en blågrön långärmad klänning (handla en liknande look här) och formella sandaler från hennes linje (handla en liknande stil här), en liten läderväska draperad över hennes handled (handla ett liknande utseende här).