WHO: Golden Globe och Emmy-vinnande skådespelerskan Jennifer Aniston, 50, och sju gånger Grammy-vinnande singer-songwriter John Mayer, 41.

2009 Vanity Fair Oscar Party värd av Graydon Carter - Inside

Upphovsman: Kevin Mazur/VF/Getty Images

Hur de träffades: Den osannolika duon slog till på en Oscarsfest i februari 2008. Aniston medgav hon "kände knappt till hans musik" vid den tiden, och att den romantiska farten verkligen började när de "sprang in varandra en vecka senare, och det var det. ” De splittrades i augusti samma år och återförenades med en allmänhet frodas vid Oscarsgalan 2009, och dela en gång till bara en månad senare.

2009 Vanity Fair Oscar Party värd av Graydon Carter - Ankomster

Upphovsman: Kristian Dowling/Getty Images

Varför vi älskade dem: Vi ville bara se Jen glad och tänkte att den impetösa och notoriskt flirtiga sångaren kanske kan vara till hjälp.

När de toppade: John gjorde inte det, men Jen gjorde - när hon diskuterade hur stor röra han hade gjort, ironiskt nog. Angående uppbrott nr. 1 (och

utläggning Mayer gav i vilket han jämförde avslutande saker med Vänneralun för att bränna den amerikanska flaggan), Berättade Jen Vogue, ”Han var tvungen att lägga fram det där att han slutade med mig. Och särskilt för att det är jag. Det är inte bara någon tjej han dejtar. Jag fattar. Vi är mänskliga. Men jag känner mig seriöst skyddande av honom och oss. Lita på mig, du kommer aldrig se det hända igen från den mannen. "

"Och det tar inte bort från det faktum att han är en underbar kille", fortsatte hon, "vi bryr oss om varandra. Det är roligt när du träffar en plats i ett förhållande och ni båda inser att vi kanske behöver göra något annat, men ni älskar verkligen varandra verkligen. Det är smärtsamt. Det fanns ingen illvillig avsikt. Jag bryr mig djupt, djupt om honom; vi pratar, vi älskar varandra. Och det är där det är. "Inte konstigt Jens exer älskar henne.

RELATERAT: Jake Gyllenhaal Tittar på dåvarande flickvännen Kirsten Dunst Ät en sallad är fortfarande det bästa fotot på internet

Uppbrottet: Efter att Jen och John sjöng sin ultimata svansång, levererade Mayer det som i huvudsak var del II (och senare III) av hans rant och växte poetiskt om sitt idealiska ”Joshua Tree of vaginas” till Rullande sten och avslöjar att hans förhållande till Jen inte "bågar över horisonten" och inte var hans "idealiska öde".

Bara en månad senare Playboy publicerade a väldigt kontroversiell intervju med Mayer, där han antydde att Aniston (åtta år äldre) var för gammal för honom och att hennes ovilja att anpassa sig efter den tekniska tiden belastade deras förhållande.

"Jag kommer alltid att vara ledsen att det inte varade. På något sätt önskar jag att jag kunde vara med henne. Men jag kan inte ändra det faktum att jag behöver vara 32, säger han.

Tydliggöra rykten om att han och Aniston splittras över Mayers överdrivna Twitteranvändning, sa sångerskan: "Om Jennifer Aniston vet hur man använder BitTorrent kommer jag att äta min f -king sko." Trevlig. "En av de mest betydande skillnaderna mellan oss var att jag twittrade", fortsatte han. ”Det fanns ett rykte om att jag hade dumpats för att jag twittrade för mycket. Det var inte det, men det var en stor skillnad. Brunten av hennes framgång kom före TMZ och Twitter. Jag tror att hon fortfarande hoppas att det går tillbaka till 1998. Hon såg mitt engagemang i teknik som uppmärksamma distraktion, "förklarade han.

I slutändan, oavsett hur tekniskt avvikande Aniston är, Mayer medgav det fanns kärlek där. "Har du någonsin älskat någon, älskat henne fullständigt, men var tvungen att avsluta förhållandet av livsskäl?" Frågade han Playboy reporter.

Trots deras något stormiga historia (eller, du vet, Mayers), sångaren framträdde på skådespelerskans 50 -årsdag den senaste helgen.

RELATERAT: TBT: Justin Timberlake sa en gång det skuggigaste om att gifta sig med dåvarande flickvännen Cameron Diaz

Var de är nu: Efter att ha splittrats från Aniston fortsatte Mayer med högprofilerade flings med Taylor Swift och Katy Perry, men det verkar som att han sedan har lärt sig av felet på sina offentliga romantiska sätt. Även om det fanns spekulationer om hans förhållande till Halsey i slutet av 2018, förnekar de musikaliska kompisarna att de delar något mer än en vänskap.

Aniston började dejta Justin Theroux efter att ha avbrutit saker med Mayer. Paret gifte sig 2015 och meddelade att de separerade bara två år senare i februari 2018.

2017 Vanity Fair Oscar Party värd av Graydon Carter - Ankomster

Upphovsman: JB Lacroix/Getty Images