Vid de första årliga MTV Video Music Awards var ikonen den perfekta "edgy jungfru bruden" i underkläder bröllopsklänning, fräckt "pojke leksak" bälte och nu ökända fingerlösa handskar. Hon erkände att hon hade sminkat sig själv och toppade sitt utseende med en röd läpp. "Rött är det sexigaste en mun någonsin kan se ut", säger makeupartisten Pat McGrath. "Det är också farligt. Mycket Madonna och väldigt Hollywood. "
Det var Madonnas värld och vi levde alla i den! I hennes "Material Girl" -video var stjärnan bilden av lyx i en överdriven hetrosa klänning (en av de första av många utseenden hon har burit à la Marilyn Monroe). Täckt med massor av diamanter och omgiven av män var hon en stjärna och modeikon på uppgång.
För att hämta sin favoritpop/rock kvinnliga videokonstartrofé vid American Music Awards kanaliserade stjärnan Monroe igen i en kroppskramande klänning och stora djärva ögonbryn. "De röda läpparna och skönhetsmärket var hennes signatur på den tiden", säger makeupartisten Gina Brooke.
Madonna fortsatte sin rad med djärva skönhetsutseenden och visade upp sig i en LBD med utskärningar och en överdimensionerad jeansjacka - båda stora aktuella trender. "Hon är bra på att hämta nästa stora sak", säger DSquared2 -designern Dan Caten.
Hennes outfits av lacy under-ytterkläder accessorized med dime-butik armband och korsfästelser gjorde henne till en modeikon för tusentals wannabes. Här gav sångerskan en elektrisk föreställning på scenen i ett par säckiga byxor som hon sexade upp med en spetsig korsettöverdel.
Hej kon -bh! Madonna debuterade sin ikoniska Jean Paul Gaultier -topp när hon uppträdde under hennes Blonde Ambition -turné. "Hon tar inte på sig trender, hon skapar dem", säger frisören Andy LeCompte. "Det är därför hon gillar att ta risker."
I full-on Marilyn Monroe-läge vid 63: e årliga Academy Awards firade Madonna med Michael Jackson i en vit het, gammal Hollywood -glam -look som innehöll en lyxig pälskåpa och Harry Winston värt 20 miljoner dollar ruter.
Snacka om stil 180! Vid MTV Video Music Awards visade stjärnan sin förmåga att göra herrkläder sexig genom att avslöja sin behå och lägga till en stor uppdatering. "Det här är mycket Catherine Deneuve i Belle de Jour - stort hår med mycket retande", säger frisören Garren.
"Bara jag kunde förstå hennes passion och smärta", sa Madonna om sin roll i Evita. Under premiären av filmen bar hon ett sofistikerat rött satin Christian Dior -nummer och huvudtopp som kanaliserade den sena Eva Perón, men kände sig ändå sexig. "Det är en lysande look för Madonna, fantastiskt", säger frisören Martin Samuel.
RESPEKT! Den då nyblivna mamman strålade i Dolce amp Gabbana (men förlorade inte sitt signaturtillbehör - handskar) vid den 54: e årliga Golden Globe Awards, där hon tog hem priset för bästa skådespelerska för Evita. "Filmen gav mig ledighet från att vara jag", sa hon.
Förälskad med Arthur Golden bok från 1997, Memoarer om en Geisha, Madonna kanaliserade sitt senaste inflytande genom att utföra "Nothing Really Matters" i en kimono vid Grammy Awards.
I MTV Video Music Awards öppningsnummer (som innehöll två av de mest omtalade kyssarna i historia), ser Madonnas herrkläder i kontrast till jungfruliga "brudar" Britney Spears och Christina Aguilera. Efter showen uppstod en ruckus som bevisade att sångaren fortfarande kunde skapa rubriker. "Hon är alltid redo för det oväntade", säger VMA: s verkställande producent Salli Frattini.
Det här var inte första gången ikonen gick utan byxor, och det skulle inte vara den sista. Vid MTV European Music Awards visade Madonna upp sin passform i en lila bodysuit, matchande läderjacka och knähöga stövlar.
Där Madonna går, verkar alltid en fantastisk fest följa. Stjärnan avslöjade sin feminina sida vid Vanity Fair Oscar -festen i en störande rynkad Versace -klänning som gav "pretty in pink" en ny innebörd.
På Metropolitan Museum of Art's Costume Institute Gala valde sångaren en djärv Louis Vuitton-skapelse och en out-of-this-world headpiece som många kallade mer än unik. "Jag litar inte på någon annans smak utom min egen", sa Madonna.
Från galet till vackert! Madonna såg fantastisk ut på filmfestivalen i Venedig i en skräddarsydd Vionnet-klänning prydd med röda fjärilar och ett par glittrande solglasögon. "Madonna är en kameleont", säger stylisten Arianne Phillips, "så hon gör den vackraste duken."
Slå upp fantastiskt i ordboken så ser du Madonnas namn. Vid premiären av VI., spikade stjärnan den röda mattan i en Marchesa -design av organza och sammet som utstrålade elegans - långt ifrån många av hennes mer flamboyanta outfits.
För ett episkt framträdande på Super Bowl XLVI Halftime Show visade sångerskan att hon kan gå från elegant till upprörande i en minuts lägenhet. Stjärnan uppträdde i en anpassad Givenchy -dräkt som korsade en romersk gladiator med Cleopatra. "Jag tror att du måste prova på många skepnader innan du vet vem du är," sa Madonna.
BH-bh-bh-voom! Aldrig en för att hålla perfekt bra underkläder dolda, hon tog tillbaka sin klassiska kon -bh -silhuett under sin MDNA -turné i London och bevisade att hon var den sexigaste mamman i livet.
Inga byxor, inga problem! På Costume Institute Gala för Punk: Chaos to Couture utställning tog Madonna temat i Givenchy Haute Couture från topp till tå komplett med en svart peruk som ser till att fånga uppmärksamhet.
Madonna: modell pojke scout? Vid den 24: e årliga GLAAD Media Awards visade kontroversdrottningen sitt stöd genom att göra ett politiskt uttalande och lägga till en upprorisk kant till hennes snurr på den traditionella uniformen.
Vilken handske! Madonna gjorde rubriker i en Ralph Lauren -smoking och matchande svart hatt som valdes av hennes son, David (som hade ett liknande utseende), vid den 56: e årliga Grammy Awards. "Hon gör aldrig någonting halvvägs", säger designern Catherine Malandrino. "När hon bryter sexuella tabun gjorde hon det helt. När hon bestämde sig för att bli mamma gjorde hon det helt. "
Madonna är ansvarig! Efter utgivningen av hennes musikvideo "Living for Love", den första av hennes 13: e studioalbum Rebel Heart, sångaren förde videon matador -tema över på Grammys röda matta i en anpassad svart och lila Givenchy -ensemble som fick alla att ta en dubbel.
Vid 57 år visade sångerskan att hon fortfarande kan vända på huvudet. Hon dök upp för Met Gala 2016 i en bröstbärande utklippsensemble som satte på en fräck display bakifrån.
Stilikonen gav en gripande hyllning till en annan av modets största stjärnor vid Billboard Music Awards 2016. Madonna hedrade sin avlidna vän Prince i en paisleylila 3-delad kostym med viktoriansk volangdetalj på ärmarna. Hon kompletterade sitt utseende med vilda lockar, plattformsskor och en bedazzled stafettpinne.