ทั้งคู่ได้ดื่มด่ำกับวันสุดท้ายของฤดูร้อนในขณะที่เพลิดเพลินกับการพักผ่อนแบบยุโรปกับเพื่อน ๆ และในขณะที่ ทั้งสองได้ปกปิดความสัมพันธ์ไว้เป็นส่วนใหญ่ โดยล่าสุดพวกเขาได้ถ่ายรูปร่วมกันเพื่อถ่ายภาพหายากในคาปรี อิตาลี. ในรูป ได้รับโดย ประชากรเจนเนอร์สวมเสื้อลายดอกไม้ (หรือเดรส) ที่ไม่มีสายหนังสีชมพู ขณะที่เธอเอนตัวไปข้างแฟนของเธอ ผู้เล่นเอ็นบีเอโอบแขนนางแบบและทั้งคู่ก็ยิ้มให้กล้อง

Jenner ได้บันทึกภาพวันหยุดพักผ่อนบน Instagram มาบ้างแล้ว แม้ว่า Booker จะไม่ปรากฏในโพสต์ใดๆ ของเธอเลย ในวันพฤหัสบดี เธอโพสต์วิดีโอของ Fai Khadra เพื่อนของเธอที่กระโดดลงจากเรือยอทช์ของพวกเขาไปยังทะเลอิตาลี โดยมีฉากหลังเป็นภูเขาที่สวยงาม และเมื่อต้นสัปดาห์นี้ ติดตาม Kardashians สารส้ม แชร์ภาพชุดที่ตัวเองกำลังโพสท่าอยู่บนเรือใน เสื้อคลุมผ้าเทอร์รี่สีเขียวอมเขียว

เคนดัลล์มีความเป็นส่วนตัวเสมอเกี่ยวกับความสัมพันธ์ของเธอ และแม้กระทั่งมี "กฎ" เกี่ยวกับการบันทึกชีวิตการออกเดทของเธอในรายการเรียลลิตี้โชว์ของครอบครัว “เคนดัลล์มีกฎนี้อยู่เสมอ เธอรู้สึกเหมือนต้องอยู่กับใครสักคนอย่างน้อยหนึ่งปี ก่อนที่หล่อนจะปล่อยให้พวกเขามาเป็นส่วนหนึ่งในการแสดง เพราะเธอไม่รู้หรอกว่าคนมีเจตนายังไง เป็น,"

KUWTK ผู้อำนวยการสร้าง Farnaz Farjam กล่าวในรายการ Bravo TV's อาหารประจำวัน พอดคาสต์ในเดือนมิถุนายน "นั่นเป็นเหตุผลที่เราเก็บชีวิตส่วนตัวของเธอไว้"