ครอบครัว First Family ได้รับการต้อนรับด้วยสายฝนที่โปรยลงมาเมื่อพวกเขามาถึงคิวบาในวันอาทิตย์ แต่ก็ไม่ได้หยุดพวกเขาจากการทัวร์ Old Havana อันเก่าแก่ การเดินทางครั้งนี้เป็นการเดินทางครั้งแรกของประธานาธิบดีสหรัฐฯ ในรอบ 90 ปีสู่ประเทศชาติและ ประธานาธิบดีโอบามา กำลังทำเครื่องหมายในโอกาสพิเศษกับภรรยา มิเชลและลูกสาว มาเลีย และ ซาช่า เคียงข้างเขา
สุภาพสตรีหมายเลขหนึ่งและลูกสาวของเธอได้ทดลองพิมพ์ภาพสนุกๆ สำหรับภูมิอากาศแบบเขตร้อน มิเชลล์สวมชุดเดรสคอวีสีขาวพิมพ์ลายกราฟิกสีแดงและสีดำ และลูกสาวของเธอทำตามคิวของเธอ
มาลี อวดดี ความสามารถด้านแฟชั่นของเธอผสมผสานกับเสื้อพิมพ์ลายสีขาวกับกระโปรงลายสีเข้มอย่างเชี่ยวชาญ ขณะที่ Sasha ก็ดูเพอร์เฟ็กต์ในลุคใสๆ ชุดโชชานน่าสีดำ กับงานปักสีขาว เด็กๆ ได้บทเรียนเรื่องการจับคู่ชุดกับรองเท้าผ้าใบ ซึ่งกลายเป็นตัวเลือกที่สมบูรณ์แบบสำหรับสภาพอากาศที่ฝนตก
The First Family ออกทัวร์ย่านประวัติศาสตร์ของเมืองเพื่อร้องเพลง "U.S.A."ประชากร รายงาน. ต่อมาพวกเขาหยุดที่พิพิธภัณฑ์ประจำเมืองอย่างเป็นทางการของฮาวานา ซึ่งพวกเขาหยุดเพื่อชื่นชมภาพเหมือนของอับราฮัม ลินคอล์น