ในขณะที่แมรี่-เคท น้องสาวของเธอกำลังจะหย่าร้างในที่สุด Ashley Olsen ถูกพบเห็นในการออกเดทสองครั้งในนิวยอร์กซิตี้ อี! ข่าว รายงานว่า Ashley และแฟนหนุ่มของเธอ ศิลปิน Louis Eisner ถูกพบที่ Altro Paradiso ร้านอาหารอิตาเลียนในย่าน SoHo ของเมือง ดูเหมือนว่าพวกเขาจะออกเดทคู่กับ Sara Moonves หัวหน้าบรรณาธิการของ นิตยสาร Wและแฟนหนุ่มของเธอ เจฟฟ์ เฮนริกสัน
“หลุยส์เปิดประตูให้เธอ” แหล่งข่าวบอก E! และเสริมว่า Ashley และ Eisner ดูเหมือนจะ “มาก สบายใจและเป็นกัน" ทั้งสองเริ่มออกเดทในปี 2560 แต่ยังคงความสัมพันธ์ของพวกเขาออกจาก สปอตไลท์
การออกนอกบ้านครั้งแรกของพวกเขาร่วมกันคืองาน Gala in the Garden ของพิพิธภัณฑ์ Hammer Museum ในเดือนตุลาคม 2017 Elleเสริมว่าพวกเขาได้พบกันผ่านเพื่อนที่มีร่วมกันซึ่งย้อนเวลากลับไปสมัยมัธยมปลาย Eisner ไปร่วมงานวันเกิดปีที่ 33 ของฝาแฝดด้วย อี! ข่าว หมายเหตุ ครั้งสุดท้ายที่ Eisner และ Ashley ถูกถ่ายรูปด้วยกันคือ ย้อนกลับไปในปี 2019เมื่อพวกเขาไปดู กาลครั้งหนึ่งในฮอลลีวูด ในแปซิฟิกพาลิเซดส์
เมื่อเร็ว ๆ นี้ Ashley และ Mary-Kate ถูกพบเห็นร่วมกันที่ The Mark Hotel ใน NYC ซึ่งพวกเขาสวมชุดสีดำล้วน
ระหว่างทานอาหารเย็นนอกบ้าน. ย้อนกลับไปในเดือนเมษายน 2020 ฝาแฝดทั้งสองได้มอบความหวังเล็กๆ น้อยๆ ระหว่างการระบาดใหญ่และอวยพรแฟนๆ ด้วยความพิเศษ เพลย์ลิสต์ Spotify ได้รับความอนุเคราะห์จาก The Row ซึ่งเป็นแบรนด์แฟชั่นของพวกเขาและนำเสนอความสดใหม่ใน ชุดกักกันซึ่งเปลี่ยนการเสียเหงื่อและการออกกำลังกายไปเป็นการตัดเย็บแบบสบายๆ และมาสก์หน้า