ไม่กี่ปีต่อมา เขาเล่นเป็นพวกนอกรีตที่ต่างไปจากเดิมอย่างสิ้นเชิง ในปี 1993 กิลเบิร์ตองุ่นกินอะไร. ในบทนำ เดปป์ได้สำรวจความโดดเดี่ยวของชีวิตในเมืองเล็กๆ ในขณะที่พยายามรักษาครอบครัวที่ห่างเหินทางสังคมของเขาให้คงอยู่ต่อไป
ในปี 2003 เด็ปป์รับบทกัปตันแจ็ค สแปร์โรว์ โจรสลัดตัวฉกาจที่ได้รับแรงบันดาลใจจากคีธ ริชาร์ดส์ ร็อกเกอร์โรลลิงสโตนส์
รับบทโดย Gene Wilder ในภาพยนตร์คลาสสิกปี 1971 Depp นำสไตล์ที่เป็นเอกลักษณ์ของเขามาแสดงเป็น Willy Wonka ในภาพยนตร์รีเมคปี 2005
ในฐานะ "ช่างตัดผมปีศาจแห่งถนนฟลีท" นักฆ่า Depp ผู้พยาบาทให้มีดโกนตัดความหมายใหม่ และเปลี่ยนรุ่นของคนรักหนังให้เลิกกินพายเนื้อไปตลอดกาลด้วยการแสดงภาพในปี 2550 ของเขา
ในฐานะ Mad Hatter ในปี 2010 ที่ดัดแปลงจากภาพยนตร์คลาสสิกสำหรับเด็ก Lewis Carroll การแต่งหน้าลานตาและวิกผมสตรอเบอร์รี่ของ Depp ทำให้เขาแทบจำไม่ได้
เครดิต: Peter Mountain/©Warner Bros. รูปภาพ / มารยาท Everett Collection
ในขณะที่วูลฟ์ในละครเพลงปี 2014 นำแสดงโดยพี่น้องกริมม์ในเรื่องเทพนิยายอันมืดมิด—รวมถึงแน่นอน หนูน้อยหมวกแดง—เดปป์ดูทั้งใหญ่และไม่ดี ด้วยความช่วยเหลือเล็กน้อยจากชุดหูเทียมและหนวดเครา
เครดิต: Warner Bros. รูปภาพ / มารยาท Everett Collection
ที่จะเล่น Boston mafioso James 'Whitey' Bulger ในปี 2015 มวลสีดำเดปป์สวมกอดศีรษะล้านแบบผู้ชาย (ด้วยความช่วยเหลือจากทีมแต่งหน้าของเขา) ในขณะที่ถ่ายทอดความงามจากยุค 70 ที่น่าเบื่อหน่ายของราชา