สองปีหลังจากนั้น เรียกมันว่าเลิกRachel Bilson กำลังพูดถึงความสัมพันธ์ของเธอกับนักแสดง Bill Hader เป็นครั้งแรก ระหว่างตอนของเธอ ความคิดกว้างๆ พอดคาสต์ Bilson สารภาพกับแขกรับเชิญ Aubrey Plaza ว่าเธอมีประวัติโรแมนติกกับ Hader "เราเดทกัน ฉันไปงานลูกโลกทองคำของ f-king [กับเขา]” เธอบอกกับ Plaza ซึ่งไม่รู้ว่าทั้งสองเป็นคู่รักกัน
ข่าวลือการออกเดทระหว่าง Hader และ Bilson เริ่มขึ้นในปลายปี 2019 หลังจากที่พวกเขาถูกพบเห็นในนัดดื่มกาแฟที่ Starbucks ในพื้นที่ในเมือง Tulsa รัฐโอคลาโฮมาของนักแสดงตลก ไม่กี่เดือนต่อมาพวกเขาก็ทำ เปิดตัวพรมแดง ที่งานลูกโลกทองคำปี 2020 แต่ในเดือนกรกฎาคม มีรายงานว่าพวกเขาเลิกรากันแล้ว ในขณะนั้นแหล่งข่าวกล่าวว่าราเชล "เสียใจ" จากการแตกแยก และดูเหมือนว่าเธอจะยืนยันความรู้สึกนี้ในพอดแคสต์

โอ.ซี. สารส้มอธิบายว่าเธอ "ไม่สามารถออกจากบ้าน [ของเธอ]" และ "ไม่มีอะไรจะทำนอกจากนั่งอยู่ในนั้น จัดการกับมัน และรู้สึกถึงมัน" เนื่องจากการระบาดของโคโรนาไวรัส โดยไม่ได้เรียกชื่อเฮเดอร์อย่างชัดเจน บิลสันเปิดเผยว่าการเลิกรากันระหว่างพวกเขา “เจ็บเหมือนแม่ - เอ่อ” เสริมว่า: “มันอาจจะเป็นสิ่งที่ยากที่สุดที่ฉันเคยทำ ยากกว่าการคลอดบุตร … หากคุณเผชิญกับมันจริงๆ คุณสามารถออกมาจากมันและพูดว่า 'ตกลง ฉันทำแล้ว และฉันก็พร้อมสำหรับสิ่งต่อไป'"
ตั้งแต่เลิกกัน ทั้ง Hader และ Bilson ก็ย้ายไปอยู่กับคนใหม่ Hader ได้รับรายงานว่า ออกเดทกับ Anna Kendrick กว่าปีในขณะที่บิลสันอยู่ตอนนี้ มีความสัมพันธ์ กับนักแสดงและผู้กำกับ Zac LaRoc ที่เธอพบตั้งแต่เดือนตุลาคม 2021