แม้ว่าปกติแล้ว KarJenners อาจไม่ใช่กลุ่มคนที่มองหาเมื่อค้นหาแรงบันดาลใจในการแต่งตัวไปออกเดทตอนกลางคืน (สวัสดี กระโปรงไมโครมินิลาเท็กซ์ และ รองเท้าบูทแพลตฟอร์มทำลายข้อเท้า!), เคนดัลล์ เจนเนอร์ เพิ่งถูกพบเห็นในค่ำคืนสุดโรแมนติกกับ Bad Bunny ในชุดสุดชิคที่ดูเชื่องอย่างน่าประหลาดใจ
เมื่อวันพุธ ทั้งคู่ก้าวออกไปที่ร้านอาหาร Carbone ซึ่งเป็นที่ชื่นชอบของเหล่าคนดังในนิวยอร์กซิตี้ โดยสวมชุดเรียบๆ ที่เข้ากัน ในส่วนของเคนดัลล์ ซูเปอร์โมเดลก็ข้ามไป ชุดเปลือยใต้อก และ ทั้งหมดที่แท้จริงทุกอย่าง เลือกใช้เสื้อเบลาส์สีครีมเนื้อเนียน (ซึ่งเธอสวมติดกระดุมตรงกลางเท่านั้น) จับคู่กับกางเกงเอวต่ำสีดำ เจนเนอร์เพิ่มกระเป๋าสะพายหนังสีดำเรียบง่าย ต่างหูห่วงทองเล็กๆ และรองเท้าส้นสูงหัวแหลมสีดำ เสริมความพอดีของเธอ และเธอก็ปัดลุคด้วยการสวมผมสีน้ำตาลของเธอเป็นลอนหลวมๆ ด้วย ส่วนตรงกลาง
Bad Bunny ยังคงรักษาบรรยากาศที่เป็นกลางไว้ในเสื้อผ้าของเขาด้วยการสวมเสื้อคอวีสีงาช้าง คู่กับกางเกงยีนส์สีดำและหมวกเบสบอล New York Yankees นักร้องสาวออกแบบชุดของเขาด้วยแว่นกันแดดสีดำและรองเท้าบูทสีดำธรรมดา และเขาก็เพิ่มสีสันด้วยการผูกผ้าพันคอสีแดง ดำ และขาวรอบใบหน้าของเขา
การออกนอกบ้านของคู่รักที่ไม่เป็นทางการแต่เป็นทางการนี้เกิดขึ้นหลายเดือนหลังจากที่พวกเขาเชื่อมโยงกันครั้งแรกในเดือนกุมภาพันธ์ แม้ว่าจะชัดเจนสำหรับแฟน ๆ ว่าทั้งสองอยู่ด้วยกันในระดับหนึ่ง (จากการออกไปเที่ยวในที่สาธารณะหลายครั้ง) Bad Bunny (ซึ่งมีตัวตนอยู่จริง) ชื่อเบนิโต อันโตนิโอ มาร์ติเนซ โอคาซิโอ) เพิ่งเปิดใจว่าทำไมเขาถึงปฏิเสธที่จะยืนยันสถานะความสัมพันธ์ของเขาต่อสาธารณะเมื่อพูดคุยกับ โรลลิ่งสโตน.
“ฉันรู้ว่ามีบางอย่างกำลังจะเกิดขึ้น” เขาเล่าย้อนกลับไปเมื่อเดือนมิถุนายนเมื่อถูกถามเกี่ยวกับความสัมพันธ์ของเขากับเคนดัลล์ “ฉันรู้ว่า [ผู้คน] กำลังจะพูดอะไรบางอย่าง ผู้คนรู้ทุกอย่างเกี่ยวกับฉัน แล้วฉันจะปกป้องอะไรอีกล่ะ? ชีวิตส่วนตัวของฉันชีวิตส่วนตัวของฉัน นั่นเป็นคำตอบเดียว สุดท้ายแล้วสิ่งเดียวที่ฉันมีคือความเป็นส่วนตัวของฉัน”