นานมาแล้วก่อนที่จะเป็นนาง รันเด้ เกอร์เบอร์, ซินดี้ ครอว์ฟอร์ด เคยเป็น แต่งงานกับนักแสดงเจ้าของรางวัลลูกโลกทองคำ ริชาร์ด เกียร์. ทั้งคู่หลบหนีไปในลาสเวกัสเมื่อเดือนธันวาคม 1991 ตอนที่เกียร์อายุ 42 ปี และนางแบบสาวอายุ 25 ปี กว่า 30 ปีต่อมา Crawford เปิดใจอย่างตรงไปตรงมาเกี่ยวกับการแต่งงานช่วงสั้นๆ ของทั้งคู่ในซีรีส์สารคดี Apple TV+ ที่เพิ่งออกใหม่ พวกซุปเปอร์โมเดลและแบ่งปันความคิดเห็นของเธอว่าเหตุใดความสัมพันธ์ของพวกเขาจึงไม่ยั่งยืนในท้ายที่สุด
ครอว์ฟอร์ดเปิดเผยว่าเธออายุเพียง 22 ปีเมื่อพบกับเกียร์ครั้งแรก (ซึ่งอายุมากกว่าเธอ 17 ปี) ครอว์ฟอร์ดกล่าวว่าเธอเริ่มปั้นตัวเองให้เป็นเหมือนเขามากขึ้น “ในช่วงเริ่มต้นของความสัมพันธ์ เมื่อคุณยังเป็นสาว คุณจะประมาณว่า 'คุณชอบเบสบอลเหรอ? ฉันชอบเบสบอล คุณนับถือศาสนาพุทธแบบทิเบตจริงๆเหรอ? ฉันอาจจะสนใจเรื่องนั้น ฉันจะลองดู” เธออธิบาย “คุณรู้ไหม คุณเต็มใจที่จะปั้นตัวเองให้เข้ากับใครก็ตามที่คุณหลงรัก”
อย่างไรก็ตาม สิ่งที่น่าสนใจประการหนึ่งที่ครอว์ฟอร์ดเก็บไว้ระหว่างความสัมพันธ์ของเธอกับเกียร์ก็คือแฟชั่น เมื่อนึกถึงการปรากฏตัวครั้งแรกของเธอในงานออสการ์ นางแบบกล่าวว่า "ฉันได้รับเชิญให้ไปงานออสการ์กับริชาร์ด" ฉันชอบ 'ฉันหมายถึงโมเดลทำอะไรได้ดี? เราสวมเสื้อผ้าอย่างดี ฉันดูดีกว่านี้นะ... ฉันควรจะเป็นซูเปอร์โมเดลตัวประหลาดดีกว่า'”
ในงานประกาศผลรางวัล Crawford สวมชุดเดรสคล้องคอสีแดงจาก Versace พร้อมคอเสื้อที่พรวดพราดมาก “ตอนที่ฉันปรากฏตัวในชุดเดรสสีแดง ฉันคิดว่ามันเหมือนกับว่า 'ว้าว แฟชั่นกลับมาที่ออสการ์แล้ว'” ซินดี้เหน็บ
ครอว์ฟอร์ดอธิบายในภายหลังว่าความแตกต่างด้านอายุของเธอกับริชาร์ดกลายเป็นปัญหาในความสัมพันธ์ได้อย่างไร “ฉันแค่คิดว่าผู้หญิงวัย 20 ของคุณเป็นช่วงเวลาที่คุณเริ่มเป็นตัวของตัวเอง รู้สึกถึงพลังของตัวเอง และเชื่อมต่อกับความแข็งแกร่งภายในตัวคุณ” เธอเล่า “และมันก็ยากที่จะเปลี่ยนแปลงความสัมพันธ์ เพราะสิ่งที่คนๆ หนึ่งอาจสมัครไว้ และทันใดนั้น คุณก็ไม่ได้เป็นอย่างนั้นอีกต่อไป”
เธอกล่าวเสริมว่า “ฉันคิดว่าฉันเต็มใจมากขึ้นเมื่ออายุ 22 ที่จะพูดว่า 'โอเค ฉันจะตาม' แล้วคุณก็เริ่มพูดว่า 'เอาล่ะ ฉันไม่อยากแค่ติดตาม' ฉันอยากจะเป็นผู้นำในบางครั้งและฉันก็อยากจะเดินเคียงข้างกันในบางครั้ง'"
หลังจากการหย่าร้างจากเกียร์ ครอว์ฟอร์ดแต่งงานกับอดีตนางแบบรันเด เกอร์เบอร์ในปี 1998 และทั้งคู่ให้กำเนิดลูกสองคนด้วยกัน ได้แก่ ลูกสาว ไคอา และลูกชาย เพรสลีย์ ต่อมาเกียร์ได้แต่งงานกับนางแบบและนักแสดง แครี่ โลเวลล์ ซึ่งมีลูกชายชื่อโฮเมอร์ร่วมด้วย ทั้งคู่หย่าร้างกันในปี 2559 และตอนนี้เกียร์แต่งงานกับนักประชาสัมพันธ์ อเลฮานดรา ซิลวา