ในวันครบรอบ 20 ปีของ John F. การเสียชีวิตก่อนวัยอันควรของ Kennedy Jr. ในอีกไม่กี่สัปดาห์ข้างหน้า ชีวประวัติและเกร็ดเล็กเกร็ดน้อยเกี่ยวกับทายาททางการเมืองรอบปฐมทัศน์ของอเมริกากำลังคืบคลานเข้ามาทุกที
ในหนังสือเล่มล่าสุดเกี่ยวกับ JFK Jr. ทายาทเคนเนดี้, ผู้เขียนชีวประวัติ เจ. Randy Taraborrelli เจาะลึกอดีตโรแมนติกของ John ซึ่งนอกเหนือจากการแต่งงานของเขากับภรรยา Carolyn Bessette ยังรวมถึงความสัมพันธ์กับดาราดังอย่าง Daryl Hannah Sarah Jessica Parker, และ มาดอนน่า.
บางทีความสัมพันธ์ที่มีเอกสารน้อยที่สุดและเป็นที่ถกเถียงกันมากที่สุดก็คือมาดอนน่า Madge ผู้ซึ่งชอบที่จะพึ่งพาความคล้ายคลึงระหว่างตัวเองกับ Marilyn Monroe ไม่ใช่เรื่องใหญ่สำหรับ Jackie Kennedy แม่ของ John นอกจากความชัดเจนแล้ว Jackie มีรายงานว่า ไม่ชอบการนำเอาการยึดถือคาทอลิกของมาดอนน่ามาปรับใช้ในสไตล์ของเธอ
ตามคำกล่าวของทาราโบเรลลี มาดอนน่าเคยบ่นเรื่องอารมณ์ของจอห์นต่อเพื่อนๆ ของเธอ พวกเขาเดทกันเป็นเวลาหกเดือน ขณะที่เธอถูกแยกจากสามีในขณะนั้น ฌอน เพนน์ ซึ่งอารมณ์ของตัวเองเป็นหัวข้อที่สื่อถึงการถกเถียงกันมากมาย มาดอนน่าแม้กระทั่ง แจ้งความดำเนินคดีทำร้ายร่างกาย กับนักแสดงในปี 1989 แต่ทิ้งข้อกล่าวหาหลังจากนั้นไม่นาน
เรื่องที่เกี่ยวข้อง: จอห์น เอฟ. Kennedy Jr. เคยเลี่ยงปาปารัสซี่ด้วยการแต่งตัวเหมือนผู้หญิง
Taraborrelli เขียนว่าแม้อดีตของ Penn จะถูกตรวจสอบ แต่มาดอนน่าพบว่าเคนเนดีเป็น "น่ากลัวกว่าเล็กน้อย" ของทั้งสอง
“ในขณะที่ฌอนแสดงท่าทาง บางทีอาจให้ช่างภาพถ่ายภาพเพียงเพื่อระบาย วิถีของจอห์นก็ดูเป็นส่วนตัวมากกว่า มาดอนน่าบอกว่าเขาจะลุกขึ้นมาเผชิญหน้าเธอ บางทีอาจจะห่างออกไปหนึ่งนิ้ว และกรีดร้องใส่เธอให้สุดปอดเมื่ออยู่ในการต่อสู้” ทาราโบเรลลีเขียนใน ทายาทเคนเนดี้.
อารมณ์ของเคนเนดีแทบจะไม่ได้เลี้ยงดูในที่สาธารณะ เว้นแต่สำหรับ การต่อสู้ที่โหดร้ายและเปิดเผยอย่างสูงที่เขาและเบสเซ็ตมี ในปี 2539
“ ณ จุดหนึ่ง จอห์นคว้าแหวนหมั้นจากนิ้วของเธอ” ทาราโบเรลลีเขียนถึงฉากนั้น “มันน่าเกลียด ทั้งสองผลักและดึงกันและกันในขณะที่กรีดร้องและสะอื้น”
อย่างไรก็ตาม มาดอนน่าและเคนเนดียังอยู่ในความสัมพันธ์ที่ดีกับจอห์นด้วย มีรายงานว่า ชวนดาราดังขึ้นปกนิตยสารการเมืองและวัฒนธรรม จอร์จ ปีต่อมาในฐานะแม่ของเขา …