Birkaç yıl sonra, 1993'te çok farklı bir tür dışlanmış rolü oynadı. Gilbert Üzüm Ne Yiyor?. Başrolde Depp, sosyal olarak yabancılaşmış ailesini ayakta tutmaya çalışırken küçük bir kasabada yaşamanın izolasyonunu araştırdı.
2003'te Depp, Rolling Stones rock'çısı Keith Richards'tan ilham alan cüretkar bir korsan olan Kaptan Jack Sparrow rolünü üstlendi.
İlk olarak 1971 klasiğinde Gene Wilder'ın oynadığı ikonik rolü üstlenen Depp, kendine özgü stilini 2005'in yeniden çevriminde Willy Wonka'yı oynamaya getirdi.
Katil "Fleet Sokağı'nın iblis berberi" olarak, intikamcı bir Depp, tıraş bıçağına yeni bir anlam kazandırdı ve 2007'deki tasviriyle bir nesil film severleri etli turtalardan sonsuza dek çevirdi.
2010'da Lewis Carroll çocuk klasiğinin uyarlamasındaki Deli Şapkacı olarak, Depp'in sürekli değişen makyajı ve çilekli peruğu onu neredeyse tanınmaz hale getirdi.
Kredi: Peter Mountain/©Warner Bros. Resimler/Nezaket Everett Koleksiyonu
Wolf'un 2014'ün müzikalinde Grimm Kardeşler'in karanlık peri masallarını ele aldığı gibi - tabii ki,
Kırmızı Başlıklı Kız—Depp, bir dizi protez kulak ve bıyık yardımıyla hem büyük hem de kötü görünüyordu.Kredi: Warner Bros. Resimler/nezaket Everett Koleksiyonu
2015'lerde rezil Boston mafyası James 'Whitey' Bulger'ı oynamak Siyah kütle, Depp erkek tipi kelliği benimsedi (tabii ki makyaj ekibinin yardımıyla) kralın keyifsiz 70'lerin estetiğini kanalize etti.