Кілька років потому він зіграв зовсім іншого виду ізгоя, у 1993-му Що їсть Гілберта Грейпа. У головній ролі Депп досліджував ізоляцію життя в маленькому містечку, намагаючись утримати свою соціально відчужену родину на плаву.
У 2003 році Депп зіграв роль капітана Джека Горобця, розважливого пірата, натхненного рокером Rolling Stones Кітом Річардсом.
Зігравши культову роль, яку вперше виконав Джин Вайлдер у класичному фільмі 1971 року, Депп привніс свій фірмовий стиль у роль Віллі Вонки в рімейку 2005 року.
Як вбивчий «демон-цирульник з Фліт-стріт», мстивий Депп надав різу бритви нового значення — і назавжди відвернув покоління любителів кіно від м’ясних пирогів своїм зображенням 2007 року.
Як Шалений Капелюшник в екранізації дитячої класики Льюїса Керролла 2010 року, калейдоскопічний макіяж і полунична перука Деппа зробили його практично невпізнанним.
Авторство: Пітер Маунтін/©Warner Bros. Зображення / люб'язно надано колекцією Everett
Як Вольф у мюзиклі 2014 року про темні казки братів Грімм, зокрема, звісно,
Червона Шапочка— Депп виглядав і великим, і поганим, з невеликою допомогою набору протезів вух і вусів.Авторство: Warner Bros. Зображення / люб'язно надано Everett Collection
Зіграти сумнозвісного бостонського мафіозі Джеймса «Вайті» Балджера у 2015 році Чорна Меса, Депп прийняв чоловіче облисіння (звісно, за допомогою своєї гри-команди), водночас направляючи похмуру естетику короля 70-х.