У ті добрі старі часи ми б ніколи не змогли уявити майбутнє, в якому ми зараз опинилися, де Дональд Трамп стоїть на чолі Сполучених Штатів Америки, а не тільки Учень. Отже, тоді не було цілком можливо, що Іванка Трамп — тепер перша дочка — опинилася б у центрі іншої франшизи реаліті: Холостяк.
Згідно з Народний Інтерв'ю 2007 року зі спадкоємицею про все, що стосувалося волосся її батька («Я люблю його волосся! Я чув усілякі божевільні речі, але можу з повним переконанням переконатися, що це не шинька. Це те, що воно є!») до його тодішньої ворожнечі з Розі О'Доннелл, Іванка одного разу попросила зіграти титуловану холостятку.
«Мені запропонували безліч шоу (включаючи) Холостяк", – розповіла вона виданню. «Мені лести, але це жодним чином не сприяє моїй меті бути великим забудовником». Схоже, навіть Іванка не бачила, як прийшла роль радника президента Сполучених Штатів.
Business Insider повідомляє, що Іванка та її теперішній чоловік Джаред Кушнер вперше почали зустрічатися в 2007 році, тому продюсери шоу були занадто маленькими і надто пізно, щоб виловити старшу дочку Трампа для реаліті-франшизи. Враховуючи, що Кушнер також зараз має певну роль у Білому домі, можливо, рішення Іванки відмовитися від цього місця було найкращим — двох випускників реаліті-телебачення в Білому домі здається більш ніж достатньо.