Діана з'явилася на червоний килим зі своєю великою родиною, від Трейсі до сина Еван Росс, його дружина Ешлі Сімпсонта їхня 2-річна дочка Джаггер Сноу.
Син Діани, Еван, представив свою маму та похвалив її славетну кар’єру, перш ніж показати монтаж кліпів зі свого портфоліо фільмів і музики. Потім Діана вийшла на сцену в сукні сливового кольору, шалі з тюлю та великих коштовних каменях на шиї. Лауреат виконала поєднання своїх найкращих хітів, які підняли на ноги всіх присутніх.
Раніше в шоу, Тейлор Свіфт привітав 73-річного Росса з великим досягненням за допомогою відеозвернення. «Привіт, Діана, це Тейлор. Я просто хотіла привітати вас із нагородою за життєві досягнення», – сказала вона. «Я особисто не знаю нікого в музиці, хто б не був натхненний вами і не вплинув на вас. Ви елегантні, люті, сильні і хоробрі, і ви проклали шлях для всіх, хто робить те, що ви робите зараз, включаючи мене, тому дякую вам».
Барак і Мішель Обама також записали відеозвернення, щоб привітати Росса з нагородою. "Ми все ще слухаємо Діану по дому, тому минулого року я дав їй нагороду за свободу президента», — пожартував Барак у кліпі.