Liittymällä sosiaalisen median massoihin Gwyn purskahti Benniferin debyyttiin klo Viimeinen kaksintaistelu ensi -ilta. "Okei, tämä on söpö", hän kirjoitti Lopezin stylistin Mariel Haeenin lähettämien valokuvien diaesityksen alla. Yhdessä tilannekuvista Ben ja Jen katsoivat ihailtavasti toistensa silmiin, kun taas toisessa he jakoivat suloisen suukon vilkkuvien kameroiden edessä.
Paltrow ja Affleck seurustelivat vuosina 1997-2000, ja parisuhteensa aikana pari näytteli yhdessä Rakastunut Shakespeare ja Pomppia. Eron jälkeen Ben alkoi seurustella Jenin kanssa.
Vuonna 2015 Paltrow - joka tunnetaan ystävistään exiensä kanssa - pohti romanssiaan Affleckin kanssa esiintyessään Howard Stern Show, paljastaen, että hänen vanhempansa eivät suostuneet siihen, että he näkivät toisensa. "Hän on erittäin älykäs ja todella lahjakas ja hauska", hän sanoi. "Mutta hänellä ei ollut hyvä paikka elämässään saada tyttöystävää." Hän lisäsi, että kaksi on edelleen kavereita tänään: "Pidän hänestä. Olen edelleen hänen kanssaan ystävä. "
Eron jälkeen Gwyneth meni naimisiin Chris Martinin kanssa vuonna 2003. Pari, jolla on kaksi lasta-tytär Apple, 17 ja 15-vuotias poika Moses-erosivat virallisesti 13-vuotiaasta myöhemmin, ja Paltrow on nyt naimisissa Brad Falchukin kanssa, kun taas Martinilla on pitkäaikainen suhde Dakotan kanssa Johnson.