Ensimmäisen perhettä tervehti kaatosade, kun he saapuivat Kuubaan sunnuntaina, mutta se ei estänyt heitä lähtemästä kiertueelle historiallisessa Vanhassa Havannassa. Matka on ensimmäinen Yhdysvaltain presidentin matka kansakuntaan 90 vuoteen Presidentti Obama viettää erityistä tilaisuutta vaimon kanssa Michelle, ja tyttäret Malia ja Sasha hänen rinnallaan.
First Lady ja hänen tyttärensä kokeilivat hauskoja printtejä trooppiseen ilmastoon. Michelle käytti valkoista V-pääntietä, jossa oli graafinen punainen ja musta printti, ja hänen tyttärensä seurasivat häntä.
Malia esitteli hänen muotitaitonsa, joka yhdistää asiantuntevasti printtejä valkoisen painatuksen ja tummakuvioisen hameen kanssa, kun taas Sasha näytti täydellisen valmiilta musta Shoshanna mekko valkoisella brodeerauksella. Teini-ikäiset antoivat meille oppitunnin mekkojen ja tennarien yhdistämisestä, mikä osoittautui täydelliseksi valinnaksi sateiseen säähän.
First Family kiersi kaupungin historiallisella alueella laulaen "U.S.A."
Ihmiset raportteja. Myöhemmin he pysähtyivät Havannan viralliseen kaupunkimuseoon, jossa he pysähtyivät katsomaan Abraham Lincolnin muotokuvaa.