Diana ilmestyi paikalle punainen matto perheensä kanssa Traceesta poikaansa Evan Ross, hänen vaimonsa Ashlee Simpsonja heidän 2-vuotias tyttärensä Jagger Snow.
Dianan poika Evan esitteli äitinsä ja ylisti hänen loistavaa uraansa ennen kuin hän esitteli montaasin leikkeitä hänen elokuva- ja musiikkisalkkustaan. Diana astui sitten lavalle luumunvärisessä mekossa, tyllihuivissa ja kaulassaan merkittäviä jalokiviä. Palkittu esitti yhdistelmän parhaista hitteistään, joka sai kaikki yleisön jaloilleen.
Aiemmin esityksessä, Taylor Swift onnitteli Rossia, 73, suuresta saavutuksesta videoviestin välityksellä. "Hei Diana, se on Taylor. Halusin vain onnitella elämäntyöpalkinnostasi", hän sanoi. "En tunne musiikin parissa henkilökohtaisesti ketään, joka ei olisi inspiroitunut sinusta ja vaikuttanut sinuun. Olet tyylikäs ja raju ja vahva ja rohkea ja olet tasoittanut tietä kaikille, jotka tekevät mitä teet nyt, mukaan lukien minulle, joten kiitos."
Barack ja Michelle Obama nauhoittivat myös videoviestin onnitellakseen Rossia palkinnosta.
"Kuuntelemme Dianaa edelleen ympäri taloa, siksi annoin hänelle presidentin vapauspalkinnon viime vuonna", Barack vitsaili videossa.