Keskiviikkona supermalli meni ilman rintaliivejä valkoisen talonpoikatankin alle, jonka hän jätti tarkoituksella irti ollessaan menossa juhliin Nobussa Malibussa. Avara paita tarjosi kurkistaa paitsi hänen keskisuuhun, myös aavistuksen alarintaan, kun hän meni sisään ravintolaan. Ihon välähdykset eivät loppuneet siihen. Pohjassa Kendall käytti maksimipituista hametta, jossa oli leikkaus lantiossa ja massiivinen halkio takana.
Hän lisäsi asuun mustat nahkaiset alustasaappaat, niihin sopivan olkalaukun ja pienet, neliön muotoiset aurinkolasit. Hänen punaiset hiukset, jonka hän debytoi ensimmäisen kerran kiitoradalla Milanon muotiviikolla, oli muotoiltu perään asti ja erottui keskeltä.
Kendallin illanvietto tuli sen jälkeen, kun hän ja BFF Hailey Bieber sopivat yhteen asuihinsa tuplatreffit Justin Bieberin ja Devin Bookerin kanssa Giorgio Baldissa Santa Monicassa viikonloppuna. Tuohon tilaisuuteen Jenner oli hieman peitettynä ja herätti henkiin varhaisen korkean topin mustassa mesh-spagettihihnassa, jossa oli nahkayksityiskohtia ja kukkakirjonta. Hän yhdisti paidan leveneviin nahkahousuihin ja teräväkärkisiin slingback-korkokenkiin.