La mort de Jackie Kennedy en mai 1994 a plongé le monde entier dans le deuil, mais personne plus que ses deux enfants, Caroline et John.
Sachant qu'ils avaient un public mondial, John a fait preuve de courage. "Je ne vais pas pleurer devant cinquante millions de personnes", a-t-il déclaré à son amie de longue date Sasha Chermayeff lors des funérailles. Mais bien sûr, les ramifications de la mort de Jackie ne se sont pas arrêtées là. Lui et Caroline ont également dû gérer la vente de son domaine, qui comprenait sa garde-robe emblématique.
Selon Le prince réticent de l'Amérique: la vie de John F. Kennedy Jr. par Steven M. Gillon, quand John courtisait les annonceurs pour George magazine, il a rencontré l'un des créateurs préférés de sa mère, Valentino Garavani. Le patron de la mode italienne avait, selon ses estimations, conçu "une centaine" de robes sur mesure pour l'ancienne Première Dame, dont la robe de mariée qu'elle portait pour épouser Aristote Onassis en 1968.
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Valentino a demandé à John ce qu'étaient devenus les vêtements de sa mère, car il voulait acheter certaines de ses créations, qu'il considérait comme "parmi les plus belles que j'aie jamais créées".
Mais les robes de Jackie n'étaient pas à vendre. En fait, ils étaient déjà hors des mains de John et Caroline.
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"Nous ne pouvions pas supporter l'idée de marcher dans la rue et de voir des gens dans ses vêtements, alors nous les avons donnés", a déclaré John à Valentino. Lorsque le créateur, incrédule, a demandé où étaient passées les robes, John lui a répondu: « Nous les avons données à un couvent du Rhode Island. Pensez à quel point ces sœurs sont heureuses quand les lumières s'éteignent la nuit et que tout le monde est parti à la maison, et ils mettent de la musique et virevoltent dans vos vêtements. Un spectacle à voir, nous sommes Bien sur.