A pár már a 13 hónapos kislányának, Autumn Jamesnek a szülei. Hewitt feleségül vette Hallisayt, aki szintén színész (feleségével megjelent a Lifetime show-ban A kliensek listája), öt nappal a szülés előtt, 2013 novemberében.
Egy nemrégiben megjelent Jimmy Kimmel élőben!, Az egykori Ötös párt csillag az anyaságról beszéltek. – Ez igazán nagyszerű – mondta. "Mosolyog, sétál, kacsázik, mint egy kis pingvin, túlteljesítő, mint én. Ez ijesztő. Mindenhol vannak kapuk, amelyekben megbotlok."
Egyértelműen Hewitt, aki jelenleg a főszerepben Gyilkos elmék, is élvezte, hogy terhes, mivel tervezett a kismama viselet vonal A Pea in the Pod-hoz 2013-ban. Ő adott Stílusosan néhány tavalyi tipp a dudor felöltöztetéséhez. „Valójában rájöttem, hogy minél nagyobb lesz az ember, annál jobb, ha egy kicsit szűkebb lesz a ruházatban, mert ennek megvan a célja” – mondta. „Különben úgy nézel ki, mintha ebben a hatalmas sátorban lennél, és te lennél ez a lebegő apró fej ezzel a nagy testtel” – nevetett.