Sementara saudara perempuannya Mary-Kate akhirnya menunda perceraiannya, Ashley Olsen terlihat pada kencan ganda di New York City. E! Berita melaporkan bahwa Ashley dan pacarnya, artis Louis Eisner, terlihat di Altro Paradiso, sebuah restoran Italia di lingkungan kota SoHo. Mereka tampak berkencan ganda dengan Sara Moonves, pemimpin redaksi Majalah W, dan pacarnya, Jeff Henrikson.
"Louis menahan pintu untuknya," kata seorang sumber kepada E!, menambahkan bahwa Ashley dan Eisner tampak "sangat nyaman dan menjadi satu sama lain." Keduanya mulai berkencan pada tahun 2017, tetapi telah menjaga hubungan mereka keluar dari menyoroti.
Tamasya publik pertama mereka bersama adalah Gala Museum Hammer di Taman pada Oktober 2017. Ellemenambahkan bahwa mereka bertemu melalui teman bersama yang kembali ke masa SMA mereka. Eisner juga hadir di pesta ulang tahun ke-33 si kembar, E! Berita catatan. Terakhir kali Eisner dan Ashley difoto bersama adalah kembali di tahun 2019, ketika mereka pergi untuk melihat Suatu ketika di Hollywood di Palisades Pasifik.
Ashley dan Mary-Kate baru-baru ini terlihat bersama di The Mark Hotel di NYC, di mana mereka mengenakan pakaian serba hitam saat makan malam di luar ruangan. Kembali pada April 2020, si kembar memberikan sedikit harapan selama pandemi dan memberkati penggemar dengan spesial Daftar putar Spotify milik The Row, label fesyen mereka, dan menawarkan pandangan baru tentang seragam karantina, yang mengganti keringat dan olahraga dengan penjahitan santai dan masker wajah.