Dua tahun setelah menyebutnya berhenti, Rachel Bilson berbicara tentang hubungannya dengan aktor Bill Hader untuk pertama kalinya. Selama episode dia Ide Luas podcast, Bilson mengaku kepada tamu Aubrey Plaza bahwa dia memiliki sejarah romantis dengan Hader. "Kami berkencan. Saya pergi ke f-king Golden Globes [bersamanya]," katanya kepada Plaza, yang tidak tahu keduanya adalah pasangan.
Rumor kencan antara Hader dan Bilson awalnya dimulai pada akhir 2019 setelah mereka terlihat berkencan minum kopi di Starbucks lokal di kampung halaman komedian Tulsa, Oklahoma. Beberapa bulan kemudian, mereka membuat debut karpet merah di Golden Globes 2020, tetapi pada Juli, mereka dilaporkan putus. Pada saat itu, seorang sumber mengatakan Rachel "hancur" oleh perpecahan itu, dan dia tampaknya mengkonfirmasi sentimen ini di podcast.

O.C. alum menjelaskan bahwa dia "tidak bisa meninggalkan rumahnya" dan "tidak ada yang bisa dilakukan selain duduk di dalamnya, menghadapinya dan merasakannya" karena pandemi virus corona. Tanpa secara eksplisit menyebut nama Hader, Bilson mengungkapkan bahwa perpisahan di antara mereka "menyakitkan seperti ibu—er," menambahkan: "Itu mungkin hal tersulit yang pernah saya lakukan. Lebih sulit dari melahirkan. … Jika Anda benar-benar menghadapinya, Anda bisa keluar darinya dan berkata, 'Oke, saya melakukan itu, dan saya siap untuk hal berikutnya.'"
Sejak perpisahan mereka, baik Hader dan Bilson telah pindah dengan orang baru. Hader dilaporkan telah berkencan dengan Anna Kendrick selama lebih dari setahun, sementara Bilson sekarang dalam suatu hubungan dengan aktor dan sutradara Zac LaRoc, yang dia temui sejak Oktober 2021.