Una storia della vita amorosa di Rory Gilmore su Una mamma per amica

Dean Forester (interpretato da Jared Padalecki) è stata la prima vera cotta di Rory e, nonostante non si siano mai frequentati ufficialmente mentre frequentavano la stessa scuola, erano dei veri innamorati del liceo. Era il ragazzo sano e completo che lavorava al Doose's Market a Stars Hollow e trattava Rory come una principessa totale. Naturalmente, cosa più importante, piaceva alla mamma e migliore amica di Rory, Lorelai. Nel loro anniversario di tre mesi, Dean ha detto a Rory che l'amava (a cui lei ha risposto indimenticabilmente, "grazie"), e ha rivelato che le stava costruendo un'auto come regalo. Era troppo presto per Rory, ma in realtà non c'era niente... non amare di Dean. Tornarono insieme poco dopo, ma quando il nipote di Luke, Jess Mariano, si trasferì in città, si mise tra la coppia e non furono mai più gli stessi. Si separarono per sempre a causa della gelosia di Dean e del chiaro interesse di Rory per Jess, ma rimasero amici anche durante il breve periodo in cui lei e Jess erano un elemento ufficiale. Alla fine Dean sposò un'altra ragazza di Stars Hollow, Lindsay Lister, ma quando lui e Rory si riallacciarono dopo il suo primo anno a Yale, iniziarono ad avere una relazione. Rory ha persino perso la verginità con Dean, il che le sembrava in qualche modo appropriato (era il suo primo amore, dopotutto) ma così sbagliato (era sposato con un'altra donna) allo stesso tempo. La loro fiamma riaccesa presto si spense, per sempre. Davvero, abbiamo sempre saputo che Rory era destinata a grandi cose, e non è mai sembrato che il bonario Dean sarebbe stato quello al suo fianco a lungo termine.

Tristan Dugray (interpretato da Chad Michael Murray) era il furbo residente di Chilton che prendeva in giro Rory e la chiamava "Mary" come il suo modo di flirtare con lei. Mentre il suo sarcasmo e il suo bell'aspetto erano sicuramente apprezzati (un pre-One Tree Hill Murray in uniforme scolastica? Sì, per favore.), I tentativi di Tristan di conquistare Rory alla fine sono stati vani. Hanno condiviso un bacio durante la festa di un compagno di classe, ma è stata solo una reazione di rimbalzo alle loro rispettive recenti rotture. Ovviamente, al povero Paris piaceva sempre Tristan, e anche se Rory cercava di incastrarli, a Tristan non piaceva... tutto su Rory, e chissà cosa sarebbe successo se non si fosse trasferito per la scuola militare così presto nel serie? Alla fine, Rory è tornata subito da Dean e Tristan è stato quasi dimenticato.

Oh, Jess, da dove cominciare? Jess Mariano (interpretato da Milo Ventimiglia) era il cattivo ragazzo, nipote in giacca di pelle di Luke Danes. Quando la madre di Jess non riuscì più a gestire il suo comportamento, lo mandò a vivere con lo zio Luke a Stars Hollow. Anche se non era contento della sua nuova vita di provincia, Jess si è subito avvicinato a Rory. I due condividevano l'interesse per i libri, il sarcasmo e l'altro. L'unico problema? Rory era ancora con Dean. Dopo che la coppia ha avuto un incidente d'auto che ha portato Rory in ospedale con un braccio rotto, Luke ha rimandato Jess a sua madre. Rory gli è corso dietro a New York solo per salutarlo (non possiamo ancora credere che se ne sia andato senza darle nemmeno una spiegazione). Poi, dopo quella che sembrava una vita, Jess è tornata il giorno del matrimonio di Sookie e Jackson. Nonostante il fatto che Rory fosse ancora con Dean, ha baciato Jess per la prima volta e siamo svenuti molto. Durante la loro successiva relazione, la gelosia di Jess per la continua amicizia di Rory con Dean si è rivelata troppo da gestire, oltre alla sua mancanza di capacità comunicative. Dopo aver detto a Luke che ha finito con la scuola, Jess si è trasferito in California per vivere con suo padre. In seguito è tornato a Stars Hollow alcune volte e ha persino visitato Rory a Yale perché era visibilmente ancora innamorato di lei, ma non sono mai tornati insieme. Non lo abbiamo più rivisto fino a anni dopo, quando ha fatto visita a Rory per darle una copia del suo libro pubblicato di recente. Era già con il suo ragazzo del college, Logan, ma Jess ha dato a Rory il controllo della realtà di cui aveva bisogno incoraggiandola a rimettere in carreggiata la sua vita dopo aver lasciato Yale ed era praticamente... caduta libera. Mesi dopo, Rory ha incontrato di nuovo Jess a un evento per il suo libro. Aveva appena scoperto che Logan la tradiva e ha baciato Jess per sentirsi meglio, ma Rory ha capito subito che era un errore e che era innamorata di Logan, dopotutto.

Durante i primi anni di Rory a Yale, Marty (interpretato da Wayne Wilcox) sembrava essere nient'altro che un punto debole sul suo radar romantico. E, davvero, era tutto quello che era. Rory non lo considerava altro che un amico, solo un bravo ragazzo che aveva conosciuto durante i suoi primi giorni a Yale. Lo trovò goffamente svenuto, nudo, nel corridoio del dormitorio - e nella sua mente, è lì che è sempre rimasto platonicamente, in molti modi. Ma Marty voleva di più, e alla fine ha fatto sapere a Rory che una volta che ha iniziato a mostrare interesse per Logan, che Marty l'ha presentata, ma che comunque disprezzava. Rory lo ha rifiutato e ci siamo quasi dimenticati del povero vecchio Marty fino alla settima stagione, quando è riapparso come il nuovo fidanzato dell'amica di Rory, Lucy. Marty era totalmente impreciso quando ha visto di nuovo Rory per la prima volta, facendo finta che non si fossero mai incontrati prima. Rory era fuori di testa, ma ha giocato per un po', fino a quando Logan alla fine ha fatto esplodere la loro copertura, ammettendo che Marty era quello che, in effetti, lo aveva presentato a Rory. Una Lucy tradita ha rotto con Marty una volta che le sue bugie sono state rivelate ed è diventato chiaro che non ha mai veramente dimenticato Rory.

C'è mai stato un parlatore più tranquillo di Logan Huntzberger? Il ricco playboy (interpretato da Matt Czuchry) con un padre potente sembrava che non si sarebbe mai sistemato quando Rory lo ha incontrato per la prima volta, ma presto è cresciuto con lei e con noi. All'inizio hanno mantenuto le cose casual, ma sono diventate una coppia completa in pochissimo tempo. Logan ha ispirato Rory, o "Ace", come la chiamava, a correre dei rischi e vivere la vita al massimo, a volte, di ovviamente, questo l'ha messa nei guai (davvero, però, perché ha mai pensato che fosse una buona idea rubare un yacht?). In tutto questo, Logan era lì per supportare Rory durante i suoi alti e bassi. Alla fine si sono trasferiti insieme e hanno persino mantenuto viva la storia d'amore a distanza quando Logan si è trasferito a Londra per lavoro. Era pronto a passare il resto della sua vita al fianco di Rory, ma sfortunatamente per Logan, Rory non era ancora pronto per per sempre ancora—e alla sua laurea a Yale, ha rifiutato la sua proposta di matrimonio, lasciando Logan (e noi) cuore spezzato.