Voordat het een ding was om de stijl van het paar te coördineren, liepen Justin Timberlake en Britney Spears lang geleden over de rode loper in zijn en haar outfits. Het meest opvallende was dat het paar bij de American Music Awards van 2001 arriveerde in bijpassende denimlooks - een fashion faux pas die voor altijd in ieders gedachten zal worden geëtst. Maar ondanks de terugslag en meerdere spoofs, heeft de voormalige boybander geen spijt.
Twee decennia later staat Justin nog steeds achter de inmiddels beruchte dubbele denim-ensembles van hem en Britney, en gaat zelfs zo ver om te suggereren dat de looks tijdloos zijn. "Je zou dat vandaag een beetje kunnen rocken", zei hij tijdens een optreden op zijn *NSYNC-bandgenoot Lance Bass's podcast. En hoewel Lance het ermee eens was dat 'denim-on-denim tegenwoordig een beetje populair is', zei hij dat hij de stijl niet zou dragen naar een goed gedocumenteerd evenement.
Justin verdedigde zijn beslissing voor de tweede keer en voegde eraan toe: "Je doet veel dingen als je jong en verliefd bent."
In 2013 onthulde Spears dat zij degene was die haar en Timberlake's outfits voor de awardshow had gepland. "Het was mijn idee", gaf ze toe tijdens een interview met... MTV, eraan toevoegend dat ze nog steeds de originele jurk in haar kast heeft.