Saldana lanserte konkurransen med en forestilling av Twenty One Pilots-sangen "Stressed Out" og kanaliserte hennes indre tenåring med ska-dans og en hettegenser med skjelett. Men Quinto hadde ikke tenkt å ta det med ro bare fordi det var den første runden: Han dukket rett inn i George Michaels "Freedom" mens han har en gigantisk enkelt korsøredobb og sangerens signaturjeans og skinn jakke.
Utrolig nok klarte han å ha noe som så ut som en naken Cindy Crawford vises i et badekar - akkurat som hun gjorde i den originale musikkvideoen fra 1990. Fargekommentator Chrissy Teigen kom også ut i hvit kappe og så kom en litt mer påkledd Crawford ut for å danse i hvit krageskjorte med andre lettkledde damer. Ganske dristig trekk for Quinto. Se ham fremføre «Freedom» med hjelp fra Crawford her:
Saldana hadde imidlertid ikke tenkt å gå ned uten kamp. For hennes andre opptreden, den Avatar Skuespillerinnen valgte hiten "No Scrubs" av TLC og hadde en uhyggelig likhet med avdøde Lisa "Left Eye" Lopes da hun startet sangen i en metallisk jumpsuit sammen med store pigtails. Og Saldana beviste at hun også kunne få noen imponerende cameos: Tionne «T-Boz» Watkins og Rozonda «Chilli» Thomas fra TLC ble med henne på scenen. Ikke altfor dårlig.
Quinto avsluttet saken med en sang av en annen fremtredende 90-tallsartist: den store Missy Elliott. Med en kort parykk, ringøredobber, sminke, sammensatt denim-ensemble kanaliserte han seriøst rapperen til å fremføre «Get Ur Freak On». Hans se, imponerende leppesynkronisert rapping og swinging-fra-en-lysekrone-bevegelse ga ham et ekstra forsprang og publikum kronet ham til vinneren.