Dołączając do mas w mediach społecznościowych, Gwyn zachwycał się debiutem Bennifer w Ostatni pojedynek premiera. "Ok, to jest słodkie" ona napisał pod pokazem zdjęć opublikowanych przez stylistkę Lopeza Mariel Haeen. Na jednym z ujęć Ben i Jen uroczo spojrzeli sobie w oczy, podczas gdy na innym podzielili się słodkim pocałunkiem przed migającymi kamerami.
Paltrow i Affleck datowali się od 1997 do 2000 roku, a w trakcie ich związku para zagrała razem w Zakochany Szekspir oraz Podskakiwać. Po rozstaniu Ben zaczął spotykać się z Jen.
W 2015 roku Paltrow – znana z tego, że przyjaźni się ze swoimi byłymi – zastanawiała się nad swoim romansem z Affleckiem podczas występu na Pokaz Howarda Sterna, ujawniając, że jej rodzice nie pochwalali ich widywania się. „Jest super inteligentny i naprawdę, naprawdę utalentowany i jest zabawny” – powiedziała. „Ale nie był w swoim życiu w dobrym miejscu, żeby mieć dziewczynę”. Dodała, że dwoje nadal pozostaje kumplami: „Lubię go. Nadal się z nim przyjaźnię”.
Od czasu ich rozpadu Gwyneth poślubiła Chrisa Martina w 2003 roku. Para, która ma dwoje dzieci — 17-letnią córkę Apple i 15-letniego syna Mosesa — oficjalnie rozwiodła się w wieku 13 lat później, a Paltrow jest teraz żonaty z Bradem Falchuk, podczas gdy Martin jest w długotrwałym związku z Dakotą Johnsona.