Diana pojawiła się na czerwony dywan z jej dalszą rodziną, od Tracee do jej syna Evan Ross, jego żona Ashlee Simpsoni ich dwuletnia córka Jagger Snow.
Syn Diany, Evan, przedstawił mamę i pochwalił jej znakomitą karierę, zanim pokazał montaż klipów z jej portfolio filmowego i muzycznego. Diana następnie wyszła na scenę w śliwkowej sukni, tiulowym szalu i ważnych klejnotach na szyi. Uhonorowana wykonała składankę swoich najlepszych przebojów, która postawiła wszystkich na nogi.
Wcześniej w programie Taylor Swift 73-letni Ross pogratulował wielkiego osiągnięcia za pośrednictwem wiadomości wideo. „Hej, Diano, tu Taylor. Chciałam tylko pogratulować nagrody za całokształt twórczości” – powiedziała. „Nie znam osobiście nikogo w muzyce, kto by nie był przez ciebie inspirowany i nie miał na to wpływu. Jesteś elegancka, zacięta, silna i odważna i utorowałeś drogę każdemu, kto robi to, co teraz robisz, w tym mnie, więc dziękuję.
Barack i Michelle Obama nagrali również wiadomość wideo, aby pogratulować Rossowi nagrody.
"Wciąż słuchamy Diany w domu, dlatego w zeszłym roku przyznałem jej prezydencką nagrodę wolności” – żartował Barack w klipie.