WHO: Grammy-belönt sångerska (och den ultimata "Material Girl"), Madonna, 63, och den älskade West Kustrapparen och Hip Hop Hall of Fame-invald, Tupac Shakur, som tragiskt gick bort i en ålder av 25. Han skulle ha fyllt 51 i år.

Hur de träffades: Medan Madonna är slug om detaljerna, hävdade Rosie Perez att hon spelade matchmaker för paret i en intervju på Vyn. Perez och Shakur deltog i Soul Train Music Awards 1993 tillsammans som vänner efter att hon hade blivit spökad av sin dejt. (Stjärnor, de är precis som oss!) 

"Jag gick till Soul Train Music Awards... och sedan kommer Madonna fram och tittar på mig och hon säger "tjej", delade Perez. "Jag sa, [till Tupac] 'Hon vill träffa dig', och han säger: 'Häng med det.' Och jag kopplade upp det och jag var väldigt glad över det." Och därmed föddes ett musikkraftspar.

Varför vi älskade dem: Förutom de uppenbara ikonerna-dejting-ikonernas tilltal (deras kollektiva musikaliska talang är trots allt oöverträffad), kan vi bara föreställa oss mitten av 90-talets häng de måste ha varit en del av. Ta till exempel tiden som Snoop Dogg uppträdde på

Saturday Night Live år 1994.

Rapparen berättade Howard Stern att Tupac också var i New York vid den tiden. "Han sa: "Hur är det, var är du?"" Naturligtvis bjöd Snoop in rapparen att komma förbi (och leverera lite ogräs) efter hans framträdande. Som Snoop berättar, "Gissa vem han slutar med?" Snoop avslöjade sedan att den överraskande gästen var Madonna, som sjöng "Like a Virgin". "[Madonna] åkte bara med på åkturen", tillade han.

Ah, att vara en fluga på väggen för vad som måste ha varit en ikon SNL efterfest.

RELATERAT: TBT: Diddy sa att Jennifer Lopez var "utan tvivel" en av hans stora kärlekar

När de nådde toppen: Eftersom förhållandet mellan Madonna och Tupac var hemligt vid den tiden, finns det inte mycket offentliga detaljer om deras romans. Faktum är att Madonna inte bekräftade att de ens dejtade förrän en 2015 Howard Stern Show utseende. Med hänvisning till en spänd intervju med David Letterman från 1994, tillskrev Madonna sitt humör till den bortgångne rapparen, enligt MTV. "Jag dejtade Tupac Shakur vid den tiden, och grejen är... han gjorde mig upprörd över livet i allmänhet." Med det erkännandet bekräftade Madonna äntligen den länge ryktade romansen.

Som musikläror har det, spelade paret också in en låt tillsammans som en del av Madonnas God natt sagor album. Sångerskan bekräftade existensen av ett osläppt spår 2018, när hon retade fans på Instagram med ett inlägg som hedrade den bortgångne rapparen.

"En dag kommer jag att släppa låten vi gjorde tillsammans!" Hon sa. Vi väntar fortfarande på att höra spåret, men vi hoppas att Tupac x Madonna-samarbetet släpps på Spotify snart.

RELATERAT: TBT: Lenny Kravitz kunde inte sova i mer än 2 timmar per natt efter att ha splittrats från Lisa Bonet

Uppbrottet: Tills nyligen förblev skeptiker inte övertygade om karaktären av Madonnas och Tupacs förhållande: Var det mer än bara ett kast? Och med så få offentliga stunder tillsammans var det svårt att säga.

Men 2017, efter år av rykten och skumma detaljer, fick vi äntligen vårt svar. Ett brev - daterat den 15 januari 1995, klockan 04:30 - skrivet av rapparen till "Vogue"-sångaren bekräftade djupet av deras romans. I ett utdrag av noten släppt av TMZ, Shakur nämner en oenighet mellan paret och spänningen Tupac kände över att dejta en popstjärna.

"Först och främst måste jag be dig om ursäkt för, som du sa, jag har inte varit den sortens vän som jag vet att jag kan vara", förklarade han. Rapparen beskrev sedan deras uppbrott som en konsekvens av den press att vara i en relation mellan olika raser kan utsätta hans musikkarriär.

Men brevet slutar i godo och antyder att stjärnorna lämnade saker på ett bra sätt: "Jag vet inte hur du känner för att besöka mig men om du kunde hitta det i ditt hjärta skulle jag älska att prata ansikte mot ansikte med du. Det är roligt men den här erfarenheten har lärt mig att inte ta tid 4 beviljad."

Var de är nu: Sedan brytningen med Tupac har Madonna blivit mamma till sex barn: Lourdes Leon, Rocco Ritchie, David Banda, Mercy James, Stelle Ciccone och Estere Ciccone.

Popikonen fortsatte också med att vinna otaliga priser, släppa flera album och uppträda som en sann musiklegend långt upp i 60-årsåldern. Hennes senaste, Madame X, släpptes 2021.

1995 gifte Tupac sig med sin dåvarande flickvän Kidada Jones, en förskolestudent, men deras äktenskap ogiltigförklarades 10 månader senare.

Rapparen gick tragiskt bort 1996, men hans musikaliska arv lever vidare. Sedan hans alltför tidiga död har sju postuma album släppts från hans musikaliska arkiv, och Shakur valdes in i Hop Hall of Fame 2002.

#TBT: Kolla in varje torsdag när vi kastar tillbaka det till några av våra favoritkändispar genom tiderna.